1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat
Andere Namen	1-Ethyl-3-methylimidazolacetat; EMIM OAc; C1C2Im OAc; Im12 OAc; Basionics® BC 01;
Summenformel	C8H14N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-344-8
ECHA-InfoCard	100.124.661
PubChem	11658353
ChemSpider	9833088
Wikidata	Q81984156
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,027 g·cm−3
Schmelzpunkt	−20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐302+352‐304+340‐332+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Eigenschaften

1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ist eine ionische Flüssigkeit, also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt. Im Fall des 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat liegt der Schmelzpunkt mit −20 °C sogar unter Raumtemperatur, was es zu einer Raumtemperatur-ionischen Flüssigkeit (RTIL) macht.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von einer wässrigen Lösung von 1-Ethyl-3-methylimidazoliumhydroxid mit Essigsäure. Nach Verdampfen des Wassers wird das EMIM OAc erhalten.^[2]

Verwendung

1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es kann zum Lösen von Biomasse, wie Lignin oder Cellulose genutzt werden. Aus diesem Grund wird enzymatische Aktivität in dieser ionischen Flüssigkeit intensiv beforscht.^[3]^[2] Weiterhin kann es als Organokatalysator verwendet werden.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Februar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b Matthew T. Clough, Karolin Geyer, Patricia A. Hunt, Sunghee Son, Uwe Vagt: Ionic liquids: not always innocent solvents for cellulose. In: Green Chemistry. Band 17, Nr. 1, 2015, S. 231–243, doi:10.1039/C4GC01955E.
↑ Nasir Mehmood, Eric Husson, Cédric Jacquard, Sandra Wewetzer, Jochen Büchs: Impact of two ionic liquids, 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate and 1-ethyl-3-methylimidazolium methylphosphonate, on Saccharomyces cerevisiae: metabolic, physiologic, and morphological investigations. In: Biotechnology for Biofuels. Band 8, Nr. 1, 2015, S. 17, doi:10.1186/s13068-015-0206-2.
↑ Bakhtar Ullah, Jingwen Chen, Zhiguo Zhang, Huabin Xing, Qiwei Yang: 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate as a highly efficient organocatalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide. In: Scientific Reports. Band 7, Nr. 1, Mai 2017, S. 42699, doi:10.1038/srep42699, PMID 28198462, PMC 5309884 (freier Volltext).

[alfa-1] Datenblatt 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Februar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Clough-2] Matthew T. Clough, Karolin Geyer, Patricia A. Hunt, Sunghee Son, Uwe Vagt: Ionic liquids: not always innocent solvents for cellulose. In: Green Chemistry. Band 17, Nr. 1, 2015, S. 231–243, doi:10.1039/C4GC01955E.

[3] Nasir Mehmood, Eric Husson, Cédric Jacquard, Sandra Wewetzer, Jochen Büchs: Impact of two ionic liquids, 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate and 1-ethyl-3-methylimidazolium methylphosphonate, on Saccharomyces cerevisiae: metabolic, physiologic, and morphological investigations. In: Biotechnology for Biofuels. Band 8, Nr. 1, 2015, S. 17, doi:10.1186/s13068-015-0206-2.

[4] Bakhtar Ullah, Jingwen Chen, Zhiguo Zhang, Huabin Xing, Qiwei Yang: 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate as a highly efficient organocatalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide. In: Scientific Reports. Band 7, Nr. 1, Mai 2017, S. 42699, doi:10.1038/srep42699, PMID 28198462, PMC 5309884 (freier Volltext).

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