1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat

chemische Verbindung

1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ist ein organisches Salz, das als viskose Flüssigkeit vorliegt. Die Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit riecht süßlich.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat
Allgemeines
Name 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat
Andere Namen
  • EMIM EtSO4
  • C1C2Im EtSO4
  • Im12 EtSO4
Summenformel C8H16N2O4S
Kurzbeschreibung

viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 342573-75-5
EG-Nummer (Listennummer) 608-962-9
ECHA-InfoCard 100.128.035
PubChem 12095229
ChemSpider 16144279
Wikidata Q27260741
Eigenschaften
Molare Masse 236,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,239 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−41 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​340​‐​350
P: 202​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat kann in einer Quarternisierungsreaktion dargestellt werden. Dabei wird ein Ethylrest von Diethylsulfat auf 1-Methylimidazol übertragen.[3]

Eigenschaften

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Das Salz besitzt eine elektrische Leitfähigkeit von 5,56 mS·cm−1 und ein elektrochemisches Fenster von 4,0 V.[2]

Verwendung

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Die ionische Flüssigkeit kann zum Entfernen von Schwefel aus Kohlenwasserstoffen verwendet werden.[3] Anwendungen als Lösungsmittel finden sich in radikalischen Polymerisationen[4] oder elektrochemischen C-H-Aktivierungen.[5] Außerdem ist 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ein wichtiges Intermediat bei der Herstellung von halogenfreien und superreinen ionischen Flüssigkeiten.[6] Für die Anwendung in einem Mondteleskop wurde die Abscheidung von Silber auf der ionischen Flüssigkeit untersucht.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 1-Ethyl-3-methyl-imidazolium-ethylsulfat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2021 (PDF).
  2. a b Iolitec: 1-Ethyl-3-methylimidazolium ethyl sulfate. Abgerufen am 13. Februar 2021.
  3. a b Yuuki Mochizuki, Katsuyasu Sugawara: Removal of Organic Sulfur from Hydrocarbon Resources Using Ionic Liquids. In: Energy & Fuels. Band 22, Nr. 5, 2008, S. 3303–3307, doi:10.1021/ef800400k.
  4. Kristofer J. Thurecht, Peter N. Gooden, Sarika Goel, Christopher Tuck, Peter Licence, Derek J. Irvine: Free-Radical Polymerization in Ionic Liquids: The Case for a Protected Radical. In: Macromolecules. Band 41, Nr. 8, 2008, S. 2814–2820, doi:10.1021/ma7026403.
  5. Laura Palombi, Carmen Bocchino, Tonino Caruso, Rosaria Villano, Arrigo Scettri: Cathodic C–H electro-activation in ionic liquid: An improved electrochemical method for the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds. In: Catalysis Communications. Band 10, Nr. 3, 2008, S. 321–324, doi:10.1016/j.catcom.2008.09.017.
  6. Patent EP1707265: Preparation of superhigh purity ionic liquids. Veröffentlicht am 4. Oktober 2006, Erfinder: Hirofumi Uchimura, Manabu Kikuta.
  7. Ermanno F. Borra, Omar Seddiki, Roger Angel, Daniel Eisenstein, Paul Hickson, Kenneth R. Seddon, Simon P. Worden: Deposition of metal films on an ionic liquid as a basis for a lunar telescope. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, 2007, S. 979–981, doi:10.1038/nature05909.
  8. Paul Nancarrow, Hanin Mohammed: Ionic Liquids in Space Technology – Current and Future Trends. In: ChemBioEng Reviews. Band 4, Nr. 2, 2017, S. 106–119, doi:10.1002/cben.201600021.