1-Fluornaphthalin

chemische Verbindung

1-Fluornaphthalin (α-Fluornaphthalin) ist eine chemische Verbindung des Fluors aus der Gruppe der Naphthalinderivate und zählt zu den Fluoraromaten.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Fluornaphthalin
Allgemeines
Name 1-Fluornaphthalin
Andere Namen

α-Fluornaphthalin

Summenformel C10H7F
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 321-38-0
EG-Nummer 206-287-0
ECHA-InfoCard 100.005.717
PubChem 9450
Wikidata Q18923301
Eigenschaften
Molare Masse 146,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,1322 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−13 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,593 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Fluornaphthalin kann durch Reaktion von Naphthalin mit Selectfluor gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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1-Fluornaphthalin ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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1-Fluornaphthalin wurde zur tert-Butyllithium-vermittelten Synthese von 6-substituierten Phenanthridinen verwendet. Es wurde auch in der Synthese von LY248686, einem potenten Inhibitor der Serotonin- und Norepinephrinaufnahme, eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 1-Fluoronaphthalene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
  2. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Atta-Ur-Rahman: Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects. Bentham Science Publishers, 2006, ISBN 1-60805-198-6, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).