1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure
Die 1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (Trivialname Baum-Säure oder α-Schäffer-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und der Naphthole. Sie gehört zu den Buchstabensäuren und ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure erhält man als Hauptprodukt bei der Sulfonierung von 1-Naphthol mit rauchender Schwefelsäure in der Kälte. Als Nebenprodukt entsteht die 1-Hydroxy-4-naphthalinsulfonsäure.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist schwer wasserlöslich und kann aus wässriger Lösung mit Salzsäure ausgefällt werden. Mit Diazoniumsalzen erfolgt die Azokupplung in der 4-Position. Die Verbindung kann zur 4-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure[S 1] sulfoniert werden und zu 2,4-Dinitro-1-naphthol[S 2] nitriert werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Naphtholsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. August 2024.
- ↑ a b Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, Naphthalene Derivatives, S. 672–723, doi:10.1002/14356007.a17_009.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nr.: 1857-16-5, PubChem: 14008496, Wikidata: Q129667395.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-1-naphthol: CAS-Nr.: 605-69-6, EG-Nr.: 210-093-1, ECHA-InfoCard: 100.009.176, PubChem: 11802, ChemSpider: 11309, Wikidata: Q6777283.