1-Hydroxyanthrachinon
1-Hydroxyanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Hydroxyanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten1-Hydroxyanthrachinon wurde aus den Wurzeln von Rubia cordifolia, Morinda officinalis und Damnacanthus indicus, aus dem Kernholz von Tabebuia avellanedae (Lapacho) und dem Kraut von Cassia occidentalis isoliert. Es wurde auch als Metabolit von Anthrachinonen in Ratten nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Hydroxyanthrachinon kann durch Diazotierung von 1-Aminoanthrachinon und Erhitzen des Diazoniumsalzes mit konzentrierter Schwefelsäure synthetisiert werden. Es kann auch durch Reaktion von 1-Nitroanthrachinon[S 1] mit Natriumformiat in Dimethylformamid bei 130 °C und weitere Methoden gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Hydroxyanthrachinon ist ein gelbliches bis braunes kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
Bearbeiten1-Hydroxyanthrachinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen verwendet.[6]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 27. Mai 2005 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 1-Hydroxyanthrachinon enthalten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 1-Hydroxyanthrachinon, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. April 2024.
- ↑ Cayman Chemical: 1-Hydroxyanthraquinone (NSC 8640, CAS Number: 129-43-1) | Cayman Chemical, abgerufen am 12. April 2024
- ↑ a b c United States Biological: 1-Hydroxyanthraquinone CAS 129-43-1, abgerufen am 13. April 2024
- ↑ Toxicology of Herbal Products. Springer International Publishing, ISBN 978-3-319-43806-1, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene. International Agency for Research on Cancer, 2002, ISBN 978-92-832-1282-9, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ OEHHA: 1-Hydroxyanthraquinone - OEHHA, abgerufen am: 12. April 2024
- ↑ 1-Hydroxyanthraquinone. OEHHA, 27. Mai 2005, abgerufen am 14. April 2024 (englisch).