1-Iodnaphthalin

chemische Verbindung

1-Iodnaphthalin ist eine chemische Verbindung und ein Naphthalin-Derivat.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Iodnaphthalin
Allgemeines
Name 1-Iodnaphthalin
Summenformel C10H7I
Kurzbeschreibung

klare, dunkelbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-14-2
EG-Nummer 201-968-9
ECHA-InfoCard 100.001.790
PubChem 7004
ChemSpider 6738
Wikidata Q72484121
Eigenschaften
Molare Masse 254,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,74 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt
  • 163–165 °C bei 20 mbar[1]
  • > 300 °C bei Normaldruck[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die früheste Erwähnung in der Literatur geht auf Robert Otto und Gustav Möries zurück, welche es 1868 im Rahmen einer Untersuchung des Di-2-naphthylquecksilber aus demselben mit Iod gewannen. Dabei bemerkten sie, dass erst bei der Zusetzung von 2 Äquivalenten Diiod das 1-Iodnaphthalin entsteht und bei bloß einem Äquivalent ein Quecksilber(IV)-Komplex mit zwei Iod-Atomen und den beiden Naphthyl-Liganden aus dem Edukt, den sie isolieren und kristallisieren konnten.[2]

Etwas näherliegend ist der 1886 von Emilio Noelting berichtete Weg über eine Sandmeyer-Reaktion, also dem Kochen von Diazonaphthalinsulfat in saurer Lösung mit Kaliumiodid.[3]

Albert Edinger berichtete 1896 von einer Synthese aus unsubstituiertem Naphthalin mit Schwefel(I)-iodid und Salpetersäure. Hierbei war das Produkt nur in geringer Ausbeute und mit 1-Nitronaphthalin als Nebenprodukt zu erhalten.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1-Iod-naphthalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2022 (PDF).
  2. a b c d R. Otto, G. Möries: 54) Ueber das Quecksilbernaphtyl und einige Derivate des Naphtalins. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 2, 1868, S. 164–187, doi:10.1002/jlac.18681470207.
  3. E. Nölting: Notizen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 135–137, doi:10.1002/cber.18860190135.
  4. A. Edinger: Ueber die Einwirkung von Halogenschwefel auf aromatische Amine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 3, 1896, S. 2456–2460, doi:10.1002/cber.18960290314.