1-Iodnaphthalin
1-Iodnaphthalin ist eine chemische Verbindung und ein Naphthalin-Derivat.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Iodnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H7I | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, dunkelbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,74 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie früheste Erwähnung in der Literatur geht auf Robert Otto und Gustav Möries zurück, welche es 1868 im Rahmen einer Untersuchung des Di-2-naphthylquecksilber aus demselben mit Iod gewannen. Dabei bemerkten sie, dass erst bei der Zusetzung von 2 Äquivalenten Diiod das 1-Iodnaphthalin entsteht und bei bloß einem Äquivalent ein Quecksilber(IV)-Komplex mit zwei Iod-Atomen und den beiden Naphthyl-Liganden aus dem Edukt, den sie isolieren und kristallisieren konnten.[2]
Etwas näherliegend ist der 1886 von Emilio Noelting berichtete Weg über eine Sandmeyer-Reaktion, also dem Kochen von Diazonaphthalinsulfat in saurer Lösung mit Kaliumiodid.[3]
Albert Edinger berichtete 1896 von einer Synthese aus unsubstituiertem Naphthalin mit Schwefel(I)-iodid und Salpetersäure. Hierbei war das Produkt nur in geringer Ausbeute und mit 1-Nitronaphthalin als Nebenprodukt zu erhalten.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Iod-naphthalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b c d R. Otto, G. Möries: 54) Ueber das Quecksilbernaphtyl und einige Derivate des Naphtalins. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 2, 1868, S. 164–187, doi:10.1002/jlac.18681470207.
- ↑ E. Nölting: Notizen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 135–137, doi:10.1002/cber.18860190135.
- ↑ A. Edinger: Ueber die Einwirkung von Halogenschwefel auf aromatische Amine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 3, 1896, S. 2456–2460, doi:10.1002/cber.18960290314.