1-Isopropylnaphthalin

chemische Verbindung

1-Isopropylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Isopropylnaphthalin
Allgemeines
Name 1-Isopropylnaphthalin
Andere Namen

1-(1-Methylethyl)naphthalin

Summenformel C13H14
Kurzbeschreibung

farbloses Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6158-45-8
EG-Nummer 228-177-1
ECHA-InfoCard 100.025.616
PubChem 22535
ChemSpider 21133
Wikidata Q82854637
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1-Isopropylnaphthalin wurde erstmals 1929 von Hans Meyer und Konrad Bernhauer zu Testzwecken synthetisiert. Der gewählte Syntheseweg ist analog zur Friedel-Crafts-Alkylierung. Statt einem Metallkatalysator wird 80-prozentige Schwefelsäure verwendet und statt Isopropylchlorid der Isopropylalkohol. Letzterer wird langsam bei 80 °C in eine Mischung von Naphthalin in Schwefelsäure getropft. Dabei entsteht zunächst als Zwischenprodukt 4-Isopropylnaphthalin-1-sulfonsäure. Diese muss aufwändig in mehreren Schritten destillativ gereinigt werden. Die Sulfonylgruppe wird in einem zweiten Schritt mit Natriumamalgam in Wasser abgespalten.[1] Die Ausbeute ist hierbei sehr gering, da neben der einfach isopropylsubstituierten Naphthalinsulfonsäure im ersten Schritt noch eine zweifach-, eine dreifach- und in geringen Mengen eine vierfachsubstituierte entsteht.

Einzelnachweise

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  1. a b c H. Meyer, K. Bernhauer: Über die Alkylierung aromatischer Verbindungen. In: Monatsh. Chem. Band 53, Nr. 1, 1929, S. 721–752, doi:10.1007/BF01521832.
  2. a b Datenblatt 1-Isopropylnaphthalin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD59201, abgerufen am 30. April 2022.