1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat

chemische Verbindung

1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Strukturformel
Strukturformel von OMIM PF6
Allgemeines
Name 1-Methyl-3-octylimidazolium­hexafluorophosphat
Andere Namen
  • OMIM PF6
  • C1C8Im PF6
  • Im18 PF6
Summenformel C12H23F6N2P
Kurzbeschreibung

klare, beige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 304680-36-2
EG-Nummer (Listennummer) 627-887-2
ECHA-InfoCard 100.156.207
PubChem 2734243
ChemSpider 2015999
Wikidata Q72497610
Eigenschaften
Molare Masse 340,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,231 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Auf Grund des geringen Schmelzpunkts handelt es sich bei 1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL). Als polare, hydrophobe Flüssigkeit wird es, wie viele ionische Flüssigkeiten, als Lösungsmittel in der Synthese eingesetzt. Ökotoxikologische Untersuchungen der Substanz zeigen, dass 1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat das Wachstum von Weizen inhibiert[3] und sich negativ auf die Biodiversität von Bodenmikroben auswirkt.[4]

Darstellung

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1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Methyl-3-octylimidazoliumchlorid und einem Hexafluorophosphat-Salz gewonnen werden.[2]

Verwendung

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1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat kann in Emulsionsflüssigkeitsmembranen zur Extraktion von Blei genutzt werden.[2] Außerdem wird die Anwendung von 1-Methyl-3-octylimidazoliumhexafluorophosphat in Trennungsprozessen von Alkanen und aromatischen Kohlenwasserstoffen diskutiert.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 1-Methyl-3-octyl-imidazolium-hexafluorophosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).
  2. a b c Avinash B. Lende, Manish K. Dinker, Vikas K. Bhosale, Sanjay P. Kamble, Pawan D. Meshram, Prashant S. Kulkarni: Emulsion ionic liquid membranes (EILMs) for removal of Pb(II) from aqueous solutions. In: RSC Advances. Band 4, Nr. 94, 2014, S. 52316–52323, doi:10.1039/C4RA06485B.
  3. Tong Liu, Lusheng Zhu, Hui Xie, Jinhua Wang, Jun Wang, Fengxia Sun, Fenghua Wang: Effects of the ionic liquid 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate on the growth of wheat seedlings. In: Environmental Science and Pollution Research. Band 21, Nr. 5, 2014, S. 3936–3945, doi:10.1007/s11356-013-2348-8.
  4. Cheng Zhang, Zhongkun Du, Bing Li, Xi Sun, Jun Wang, Jinhua Wang, Lusheng Zhu: Evaluating toxicity of 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate to microorganisms in soil. In: Chemosphere. Band 210, 2018, S. 762–768, doi:10.1016/j.chemosphere.2018.07.105.
  5. Yi Li, Li-Sheng Wang, Yun-Xia Feng, Chun-Yuan Zhang: Activity Coefficients of Organic Solutes at Infinite Dilution in Ionic Liquids. 1. 1-Hexyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and 1-Octyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate and Their Application to Alkane/Aromatic and Aromatic/Aromatic Hydrocarbon Separation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 18, 2011, S. 10755–10764, doi:10.1021/ie102458k.