1-Methylnicotinamid
1-Methylnicotinamid ist das methylierte Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B3). Es ist eine körpereigene Substanz, die in der Leber bei der Verstoffwechselung von Nicotinsäure hergestellt wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Kation, Anion (meist Halogenid, wie Chlorid oder Iodid) nicht abgebildet | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Methylnicotinamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel |
| |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (15 mg·ml−1 bei 20 °C)[1] (Chlorid) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDie höchste natürliche Konzentration von 1-Methylnicotinamid ist in der Alge Undaria pinnatifida zu finden.[5] Es ist auch im Judasohr-Pilz und im Grüntee vorhanden.[5]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Methylnicotinamid wird primär in der Leber durch die Nicotinamid-N-Methyltransferase hergestellt. Die Reaktion findet im Laufe der Verstoffwechselung von NAD (Nicotinamidadenindinukleotid) statt. Synthetisch kann 1-Methylnicotinamid mit Methylierungsreagenzien und Nicotinamid hergestellt werden.
Verwendung
BearbeitenLange Zeit galt 1-Methylnicotinamid als biologisch inaktiver Metabolit des Nikotinamids. Verschieden Studien zeigen jedoch antithrombotische,[6] entzündungshemmende,[7] gastroprotektive[8] und vasoprotektive[8] Eigenschaften.
1-Methylnicotinamid ist ein endogener Aktivator der Prostacyclin-Synthese und kann daher trombolytische und entzündliche Prozesse im kardiovaskulären System regulieren.[9] Es hemmt die plättchenabhängige Thrombose durch einen Mechanismus, an dem Cyclooxygenase-2 und Prostacyclin beteiligt sind[10] und erhöht die Stickoxid-Bioverfügbarkeit im Endothel.[8]
Tierversuche mit diabetischen Ratten zeigten, das 1-Methylnicotinamid einen positiven Einfluss auf die degenerative Veränderungen des Gehirns haben[11] und somit die kognitive Leistung länger beibehalten werden kann.
Versuche mit dem Fadenwurm Caenorhabditis elegans zeigten, das bei Zugabe von 1-Methylnicotinamid ihre Lebensdauer verlängert werden kann. Dies kann möglicherweise auf eine erhöhte Bindung freier Radikale und den hierdurch verringerten oxidativen Stress zurückgeführt werden.[12]
1-Methylnicotinamid wird in Kosmetikartikeln, wie Haar- und Hautpflegeprodukten, und als Nahrungsergänzungsmittel verwendet.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Methylnicotinamide Chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2020 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Carbamoyl-1-methylpyridiniumchlorid: CAS-Nr.: 1005-24-9, EG-Nr.: 463-670-7, ECHA-InfoCard: 100.104.777, PubChem: 70495, ChemSpider: 63668, Wikidata: Q27282725.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Carbamoyl-1-methylpyridiniumiodid: CAS-Nr.: 6456-44-6, EG-Nr.: 229-263-1, ECHA-InfoCard: 100.026.603, PubChem: 72660, ChemSpider: 65521, Wikidata: Q82970083.
- ↑ Kosower, E. M.; Klinedinst, P. E.: "Additions of pyridinium rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates" in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3493–3497.
- ↑ a b Taguchi, H.; Sakaguchi, M.; Shimbabayashi, Y.: "Contents of quinolinic acid trigonelline and N-1 methylnicotinamide in various foods and thermal conversion of these compounds into nicotinic acid and nicotinamide" in [Vitamins] 60 (1986) 537–546.
- ↑ Gebicki, J.; Sysa-Jedrzejowska, A.; Adamus, J.; Wozniacka, A.; Rybak, M.; Zielonka, J.: "1-methylnicotinamide: a potent anti-inflammatory agent of vitamin origin" in Pol. J. Pharmacol. 55 (2003) 109–112.
- ↑ Bryniarski, K.; Biedron, R.; Jakubowski, A.; Chlopicki, S.; Marcinkiewicz, J.: "Anti-inflammatory effect of 1-methylnicotinamide in contact hypersensitivity to oxazolone in mice; involvement of prostacyclin" in Eur. J. Pharmacol. 578 (2008) 332–338.
- ↑ a b c Domagala, T. B.; Szeffler, A.; Dobrucki, L. W.; Dropinski, J.; Polanski, S.; Leszczynska-Wiloch, M.; Kotula-Horowitz, K.; Wojciechowski, J.; Wojnowski, L.; Szczeklik, A.; Kalinowski, L.: "Nitric oxide production and endothelium-dependent vasorelaxation ameliorated by N1-methylnicotinamide in human blood vessels" in Hypertension 59 (2012) 825–832.
- ↑ Bartus, M.; Lomnicka, M.; Kostogrys, R. B.; Kazmierczak, P.; Watala, C.; Slominska, E.M.; Smolenski, R.T.; Pisulewski, P.M.; Adamus, J.; Gebicki, J.; Chlopicki, S.: "1-Methylnicotinamide (MNA) prevents endothelial dysfunction in hypertriglyceridemic and diabetic rats" in Pharmacol. Rep. 60 (2008) 127–138.
- ↑ Chlopicki, S.; Swies, J.; Mogielnicki, A.; Buczko, W.; Bartus, M.; Lomnicka, M.; Adamus, J.; Gebicki, J.: "1-Methylnicotinamide (MNA), a primary metabolite of nicotinamide, exerts anti-thrombotic activity mediated by a cyclooxygenase-2/prostacyclin pathway" in Br. J. Pharmacol. 152 (2007) 230–239.
- ↑ Kuchmerovska, T.; Shymanskyy, I.; Chlopicki, S.; Klimenko, A.:"1-methylnicotinamide (MNA) in prevention of diabetes-associated brain disorders." in Neurochem. Int. 56 (2010) 221–228.
- ↑ Schmeisser, K.; Mansfeld, J.; Kuhlow, D.; Weimer, S.; Priebe, S.; Heiland, I.; Birringer, M.; Groth, M.; Segref, A.; Kanfi, Y.: "Role of Sirtuins in Lifespan Regulation is Linked to Methylation of Nicotinamide" in Nat. Chem. Biol. 9 (2013) 693–700.
- ↑ Eintrag von 1-Methylnicotinamid auf startupvalley.de, abgerufen am 29. Januar 2020.