1-Nitropyren

chemische Verbindung

1-Nitropyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Nitropyren
Allgemeines
Name 1-Nitropyren
Andere Namen

3-Nitropyren

Summenformel C16H9NO2
Kurzbeschreibung

goldfarbener Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5522-43-0
EG-Nummer 226-868-2
ECHA-InfoCard 100.024.426
PubChem 21694
ChemSpider 20390
Wikidata Q4545799
Eigenschaften
Molare Masse 247,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

153–155 °C[1]

Siedepunkt

472 °C (101,3 kPa)[3]

Dampfdruck

4,4·10−6 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​372​‐​413
P: 201​‐​270​‐​264​‐​308+313​‐​260​‐​280[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1-Nitropyren es entsteht aus direkten Quellen wie Diesel- und Benzinabgasen, sowie Gasphasenreaktionen von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) mit Stickoxiden.[2] Sie kann auch durch Nitrierung (zum Beispiel mit Salpetersäure oder Kaliumnitrit) von Pyren gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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1-Nitropyren ist ein goldfarbener Feststoff, der in der Umwelt persistent ist.[2] 1-Nitropyrol ist unter normalen Laborbedingungen stabil. Es wird jedoch unter ultraviolettem/sichtbarem Licht zu 2-Propanol photochemisch zersetzt.[6] Die Verbindung reagiert mit ethanolischem Kaliumhydroxid unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren, auch mit Zinkpulver in Ethanol in Gegenwart katalytischer Mengen von Ammoniumchlorid oder Ammoniak unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren oder, in Abwesenheit von Luft, 1-Aminopyren und 1-Hydroxylaminopyren.[3]

Verwendung

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1-Nitropyren wird als Photosensitizer[5] und für Tierstudien verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu 1-Nitropyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. September 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 1-Nitro-pyren, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2021 (PDF).
  3. a b c d e IARC: IARC Monographs – 105: 1-Nitropyrene, 2018.
  4. Eintrag zu 1-Nitropyrene bei TCI Europe, abgerufen am 19. September 2021.
  5. a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): K-N. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-934-0 (books.google.com).
  6. NTP Technical Report on Toxicity Study of 1-Nitropyrene, abgerufen am 19. September 2021.