1-Octacosanol

chemische Verbindung

1-Octacosanol ist eine langkettige chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettalkohole und die Hauptkomponente des Policosanols.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Octacosanol
Allgemeines
Name 1-Octacosanol
Andere Namen

Montanylalkohol

Summenformel C28H58O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-61-9
EG-Nummer 209-181-2
ECHA-InfoCard 100.008.348
PubChem 68406
ChemSpider 61689
DrugBank DB11220
Wikidata Q3631024
Eigenschaften
Molare Masse 410,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,78 g·cm−3 (84 °C)[2]

Schmelzpunkt

83 °C[1]

Siedepunkt

200–250 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Straueibisch

1-Octacosanol kommt in verschiedenen Pflanzenfetten und -ölen vor, hauptsächlich im Weizenkeimöl. Es kann in der Rinde des Straucheibisch, im Amerikanischen Ginseng (Panax quinquefolius) und in den Früchten der Sägepalme nachgewiesen werden.[3] Außerdem ist es als Hauptbestandteil im Zuckerrohr-Extrakt (Saccharum officinarum), also dem Policosanol, zu finden.[4]

Gewinnung und Darstellung

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1-Octacosanol kann aus Sebacinsäure und Stearylalkohol durch Hydrierung gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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1-Octacosanol ist ein weißer Feststoff.[1]

Verwendung

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1-Octacosanol findet sich in Nahrungsergänzungsmitteln.[6] Im Sport wird es zur besseren Nutzung des Atmungssauerstoffs während sportlicher Leistungen eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 1-Octacosanol, ≥99% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2015 (PDF).
  2. NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 81-7833-143-8, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1-OCTACOSANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
  4. dopinginfo.de: Referat: Octacosanol, abgerufen am 7. Mai 2015.
  5. Vijaya Lakshmi Kunkuma, Shiva Shanker Kaki, Bhamidipati V. S. K. Rao, Rachapudi B. N. Prasad, Bethala L. A. Prabhavathi Devi: A simple and facile method for the synthesis of 1-octacosanol. In: European Journal of Lipid Science and Technology. 115, 2013, S. 921, doi:10.1002/ejlt.201200195.
  6. Judy A. Driskell: Sports Nutrition: Fats and Proteins. CRC Press, 2007, ISBN 978-1-4200-0850-0, S. 99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas Riedl: Sportler in der Apotheke. Govi-Verlag Eschborn, 2006, ISBN 978-3-7741-1047-2, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).