1-Phenyl-1-propanol

chemische Verbindung

1-Phenyl-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und ein Derivat des Benzylalkohols.

Strukturformel
Strukturformel von (±)-1-Phenylpropanol
Allgemeines
Name 1-Phenyl-1-propanol
Andere Namen
  • (RS)-1-Phenylpropanol
  • (±)-1-Phenylpropanol
  • α-Ethylbenzylalkohol
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-54-9
EG-Nummer 202-256-0
ECHA-InfoCard 100.002.052
PubChem 7147
ChemSpider 21105989
Wikidata Q15726117
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,994 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

219 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,52 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​301+312​‐​330[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Natürlich kommt 1-Phenyl-1-propanol in Hirsebier („Bantu beer“) vor.[3]

1-Phenyl-1-propanol ist chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol und (S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol, vor.

Isomere von 1-Phenyl-1-propanol
Name (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol (S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol
Strukturformel    
CAS-Nummer 1565-74-8 613-87-6
93-54-9 (unspez.)
EG-Nummer 625-112-2 624-364-0
202-256-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.153.639 100.152.961
100.002.052 (unspez.)
PubChem
7147 (unspez.)
Wikidata Q72472788 Q72498397
Q15726117 (unspez.)
Siedetemperatur 218–220 °C[4] 94–95 °C (10 mmHg)[5]
103 °C (14 mmHg)[1] (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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1-Phenyl-1-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Propionaldehyd gewonnen werden.[6]

Auch eine Biosynthese von (R)-1-Phenyl-1-propanol durch den Schlauchpilz Fusarium moniliforme wurde beschrieben.[7]

Verwendung

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1-Phenyl-1-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen verwendet. Daneben wird es als Aromastoff mit einem blumigen Geruch und einem süßen, honigähnlichen Geschmack verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1-Phenyl-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2021 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu 1-Phenyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume III. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9414-7, S. 2195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
  5. Datenblatt (S)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
  6. C. Blomberg, J. Coops: Asymmetric syntheses by Grignard compounds prepared in optically active solvents: Part I. Optically active monofunctional ethers. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 83, Nr. 10, 1964, S. 1083–1095, doi:10.1002/recl.19640831012.
  7. Atsuko Uzura, Tohoru Katsuragi, Yoshiki Tani: Optimal Conditions for Production of (R)-1-Phenylpropanol by Fusarium moniliforme Strain MS31. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. 92, 2001, S. 288, doi:10.1263/jbb.92.288, PMID 16233098.