1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on

1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on
Andere Namen	N-Vinylcaprolactam
Summenformel	C8H13NO
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2235-00-9 EG-Nummer 218-787-6 ECHA-InfoCard 100.017.080 PubChem 75227 Wikidata Q15712394
Eigenschaften
Molare Masse	139,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3 (40 °C)
Schmelzpunkt	34 °C
Siedepunkt	113–116 °C (13 hPa)
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (ca. 41 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​317​‐​319​‐​372 P: 260​‐​264​‐​280​‐​302+352+312​‐​314​‐​333+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on kann durch Reaktion von Acetylen mit Caprolactam mit Kaliumhydroxid als Katalysator und 18-Kronen-6-Ether als Cokatalysator gewonnen werden.

Eigenschaften

1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.

Verwendung

1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on wird als reaktives Verdünnungsmittel verwendet und wird in einem breiten Spektrum von UV-härtenden Siebdruckfarben, für Glasfaserschichten und Rapid Prototyping und in UV-Lacken und -Klebstoffen eingesetzt. Es dient auch als Baustein für die Synthese von Papierbeschichtungen.