2,1,3-Benzoselenadiazol

chemische Verbindung

2,1,3-Benzoselenadiazol ist eine heteroaromatische Verbindung, die bei Raumtemperatur fest vorliegt.

Strukturformel
Strukturformel von 2,1,3-Benzoselenadiazol
Allgemeines
Name 2,1,3-Benzoselenadiazol
Andere Namen
  • Piaselenol
  • Benzo[c][1,2,5]selenadiazol
Summenformel C6H4N2Se
Kurzbeschreibung

blassgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 273-15-4
EG-Nummer 205-986-8
ECHA-InfoCard 100.005.443
PubChem 67503
ChemSpider 60827
Wikidata Q83052360
Eigenschaften
Molare Masse 183,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​264​‐​391​‐​301+310+330​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,1,3-Benzoselenadiazol kann durch Reaktion einer wässrigen Lösung von o-Phenylendiamindihydrochlorid mit Selendioxid oder seleniger Säure gewonnen werden.[4][3]

Eigenschaften

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2,1,3-Benzoselenadiazol liegt in Form eines farblosen[4] bis blassgelbes Pulvers vor,[1] der schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pna21 (Raumgruppen-Nr. 33)Vorlage:Raumgruppe/33.[2] Seine Salze sind gelb gefärbt und werden durch viel Wasser unter Abscheidung der freien Base zersetzt. Mit Iodlösung entsteht ein charakteristisches grünes Periodid.[4]

Verwendung

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2,1,3-Benzoselenadiazol kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen,[6] zur Entfernung von Chlor und Brom aus der Luft[3] und zum Nachweis von Palladium verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,1,3-Benzoselenadiazole bei TCI Europe, abgerufen am 19. Juni 2023.
  2. a b A. C. Gomes, G. Biswas, A. Banerjee, W. L. Duax: Structure of a planar organic compound: 2,1,3-benzoselenadiazole (piaselenole). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 45, Nr. 1, 1989, S. 73–75, doi:10.1107/S0108270188008376.
  3. a b c J. J. Blaha, W. Brittain, C. E. Meloan: The Quantitative Removal and Recovery of Chlorine and Bromine from Air Streams with 2,1,3-Benzoselenadiazole. In: Analytical Letters. Band 13, Nr. 16, 1980, S. 1391–1396, doi:10.1080/00032718008081375.
  4. a b c d O. Hinsberg: Ueber Piaselenole und Piazthiole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 22, Nr. 2, 1889, S. 2895–2902, doi:10.1002/cber.188902202199.
  5. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Cheng‐Kang Tan, Jing Wang, Ji‐Dong Leng, Ling‐Ling Zheng, Ming‐Liang Tong: The Use of 2,1,3‐Benzoselenadiazole as an Auxiliary Ligand for the Construction of New 2D Silver(I)/Benzene‐ or Cyclohexane‐1,3,5‐tricarboxylate Honeycomb Networks. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2008, Nr. 5, 2008, S. 771–778, doi:10.1002/ejic.200700930.
  7. Max Ziegler, Oskar Glemser: Nachweis von Palladium mit Piaselenol. In: Fresenius’ Zeitschrift für analytische Chemie. Band 146, Nr. 1, 1955, S. 29–32, doi:10.1007/BF00566883.