Bis(2-chlorethyl)ether

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 2,2′-Dichlordiethylether)

Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-chlorethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(2-chlorethyl)ether
Andere Namen
  • β,β′-Dichlorethylether
  • 1-Chlor-2-(beta-chlorethoxy)ethan
  • 2,2′-Dichlordiethylether
  • Chlorex
  • sym-Dichlorether
Summenformel C4H8Cl2O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-44-4
EG-Nummer 203-870-1
ECHA-InfoCard 100.003.519
PubChem 8115
Wikidata Q2509768
Eigenschaften
Molare Masse 143,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−50 °C[2]

Siedepunkt

178 °C[2]

Dampfdruck

1,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,451 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330​‐​351
P: 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure hergestellt werden.[1]

Verwendung

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Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.[1]

Morpholin kann aus Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.[6] In Gegenwart von Basen reagiert es mit Brenzcatechin zu Dibenzo-[18]Krone-6.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. August 2016.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-50.
  4. Eintrag zu Bis(2-chloroethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-44-4 bzw. Bis(2-chlorethyl)ether), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
  7. C. J. Pedersen: Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066; Coll. Vol. 6, 1988, S. 395 (PDF).