2,2-Dichlorpropan

chemische Verbindung

2,2-Dichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 2,2-Dichlorpropan
Allgemeines
Name 2,2-Dichlorpropan
Andere Namen
  • Isopropylidenchlorid
  • Dimethyldichlormethan
  • R 270aa
Summenformel C3H6Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-20-7
EG-Nummer 209-832-0
ECHA-InfoCard 100.008.940
PubChem 11660
ChemSpider 11170
Wikidata Q25384673
Eigenschaften
Molare Masse 112,99 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

69 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,415 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,2-Dichlorpropan kann durch Reaktion von Phosphorpentachlorid mit Aceton gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff dargestellt werden.[5]

Besonders vorteilhaft wird es durch Chlorwasserstoff-Addition an Isomerengemische von 1- und 2-Chlorpropenen hergestellt; das so gebildete 2,2-Dichlorpropan kann destillativ von 1-Chlorpropenen abgetrennt werden.[6]

Eigenschaften

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2,2-Dichlorpropan ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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2,2-Dichlorpropan wird als Lösungsmittel für Pestizide verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2,2-Dichlorpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C) bilden.[1]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 594-20-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.com).
  3. Datenblatt 2,2-Dichloropropane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2016 (PDF).
  4. prepchem.com: 2,2-Dichlorpropan
  5. Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01780-7 (books.google.com).
  6. Patent EP0665202A2: Process for the preparation of 2,2-dichloropropane. Angemeldet am 10. Februar 1992, veröffentlicht am 2. August 1995, Anmelder: Bayer AG.
  7. Chromatography Online: EPA Methods, Halocarbons, Hydrocarbons, Solvents (Memento vom 14. April 2016 im Internet Archive).