2,2-Dichlorpropansäure

chemische Verbindung

2,2-Dichlorpropansäure (Trivialname 2,2-Dichlorpropionsäure, kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chlor­atome ersetzt.

Strukturformel
Strukturformel von 2,2-Dichlorpropansäure
Allgemeines
Name 2,2-Dichlorpropansäure
Andere Namen
  • 2,2-Dichlorpropionsäure
  • 2,2-DPA
  • Dalapon
Summenformel C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-923-0
ECHA-InfoCard 100.000.840
PubChem 6418
ChemSpider 6178
Wikidata Q3012266
Eigenschaften
Molare Masse 142,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,4014 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

20 °C[1]

Siedepunkt

190 °C[1]

Dampfdruck

0,25 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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2,2-Dichlorpropansäure war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen.[7] Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.[8]

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. Dalapon auf EXTOXNET
  5. Gaines, T. et al. in Fundam. Appl. Toxicol. 1986, 7, S. 299.
  6. Kenaga, E. E. et al. in Residue Rev. 1974, 53, S. 109–151.
  7. Entsorgungspflichtige PflSchmittel (Memento vom 23. Januar 2017 im Internet Archive) (PDF; 96 kB)
  8. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.