2,2-Dimethylpentan
2,2-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,2-Dimethylpentan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,67 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
79 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
111 mbar (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3822 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,2-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.[3][4][5] Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus n-Propylbromid mit tert-Butylchlorid.[6]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
Bearbeiten2,2-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93999, B = 1190,298 und C = −49,807 im Temperaturbereich von 288 bis 353 K.[7]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−206,2 kJ·mol−1[8] −238,7 kJ·mol−1[8] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4802,6 kJ·mol−1[8] |
| Wärmekapazität | cp | 221,12 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 5,824 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 38,98 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 29,23 kJ·mol−1[10] beim Normaldrucksiedepunkt 32,56 kJ·mol−1[10] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 247,4 °C[7] |
| Kritischer Druck | PC | 27,7 bar[7] |
| Kritisches Volumen | VC | 0,416 l·mol−1[7] |
| Kritische Dichte | ρC | 2,41 mol·l−1[7] |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten2,2-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −21 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.-% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.-% (285 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,2-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-206.
- ↑ Patentanmeldung US2004059174A1: C7+ paraffin isomerisation process and catalyst therefore. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: J. Houzvicka, N.J. Blom.
- ↑ Patentanmeldung US2004249231A1: Isomerization catalyst and processes. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: Gillespie, R.D..
- ↑ Patentanmeldung US2007123745A1: Process for the preparation of a paraffin isomerization catalys. Veröffentlicht am 2007, Erfinder: K. Herbst, P. Stern, N. J. Blom, G. Starch-Hytoft, K. G. Knudsen.
- ↑ Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011.
- ↑ a b c d e Thomas E. Daubert: Vapor–Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 41, Nr. 3, Mai 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
- ↑ a b c E. J. Rossini, F.D. Prosen: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C. In: The Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology. Vol. 34, Nr. 3, 1945, S. 263–267 (Faksimile).
- ↑ a b c H. M. Huffman, M. E. Gross, D. W. Scott, J. P. McCullough: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 3, März 1961, S. 495–503, doi:10.1021/j100821a026.
- ↑ a b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific, Oxford 1985, S. 300.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.