2,3,5,6-Tetramethylpyrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,5,6-Tetramethylpyrazin
Andere Namen	Ligustrazin; Tetrapyrazin; TETRAMETHYLPYRAZINE (INCI);
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.084
PubChem	14296
ChemSpider	13658
Wikidata	Q11319317
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	77–80 °C
Siedepunkt	190 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
Toxikologische Daten	1910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.

Vorkommen

Camembert

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine der wichtigsten flüchtigen Aromastoffe in gerösteten Kakaobohnen und Ahornsirup.^[3] Sie wurde auch in Pommes frites, Paprika, Weizenbrot, Emmentaler Käse, Schweizer Käse, Camembert, Gruyère, gekochtem, gegrilltem und gebratenem Rindfleisch, gegrilltem und gebratenem Schweinefleisch, Bier, schwarzem und grünem Tee, Kaffee, Milchprodukten, Hafermehl, Galbanumöl, gerösteten Erdnüssen, Sojabohnen, Bohnen, Pilzen, Trassi, Koriandersamen, Reiskleie, Sukiyaki, Sojasauce, Malz, Süßholz, getrockneter Bonito, Wildreis, Garnelen, Krabben, Muscheln, Jakobsmuscheln, Filberts, Rum, Sake, Wein, Whiskey, Burley-Tabak und Sojaprodukten nachgewiesen.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin kann aus 2,5-Dimethylpyrazin^[5] durch Ringalkylierung mit Methyllithium oder auch durch Kondensation von 2,3-Butandion mit 2,3-Butandiamin gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist ein weißer Feststoff mit angenehmem Geruch, der löslich in Wasser ist.^[2] Er hat einen muffigen, fermentierten, kaffeeartigen Geruch.^[4]

Verwendung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine entzündungshemmende Verbindung, die aus dem fermentierten Lebensmittel Natto isoliert wurde. Es zeigte in vivo nootropische Aktivität bei Ratten. Es ist nützlich bei der Behandlung von verschiedenen Erkrankungen wie Asthma, Herzinsuffizienz, Rhinitis und Harninkontinenz. Es ist ein Geschmackszutat von Tabaks.^[2] Die Verbindung wird auch als Aromastoff eingesetzt.^[4]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TETRAMETHYLPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin, natural, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethylpyrazin: CAS-Nr.: 123-32-0, EG-Nr.: 204-618-3, ECHA-InfoCard: 100.004.200, PubChem: 31252, ChemSpider: 28992, Wikidata: Q27161950.

[CosIng-1] Eintrag zu TETRAMETHYLPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[Alfa-2] Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin, natural, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethylpyrazin: CAS-Nr.: 123-32-0, EG-Nr.: 204-618-3, ECHA-InfoCard: 100.004.200, PubChem: 31252, ChemSpider: 28992, Wikidata: Q27161950.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]