2,3,5-Trimethylhydrochinon
2,3,5-Trimethylhydrochinon (TMH) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole. Es handelt sich um ein alkylsubstituiertes Hydrochinon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3,5-Trimethylhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,3,5-Trimethyl-1,4-benzoldiol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
295 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (3,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,3,5-Trimethylhydrochinon wird technisch durch Kondensation von Diethylketon und Crotonaldehyd oder Methylvinylketon zu den Trimethylcyclohexenonen sowie durch anschließende katalytische Dehydrierung zum 2,3,6-Trimethylphenol, durch katalytische Oxidation zum Trimethylchinon und anschließende katalytische Hydrierung hergestellt. Es kann auch durch katalytische Alkylierung von m-Kresol mit Methanol in der Gasphase zum 2,3,6-Trimethylphenol und anschließende Oxidation erhalten werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten2,3,5-Trimethylhydrochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2,3,5-Trimethylhydrochinon ist eine wichtige Vorstufe für die Synthese von Tocopherol (Vitamin E) und (±)-Madindolinen.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,3,5-Trimethylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. American Cancer Society, 2015, ISBN 978-3-527-60041-0, Trimethylchinon und Trimethylhydrochinon [MAK Value Documentation in German Language, 2015], S. 1–5, doi:10.1002/3527600418.mb93592d0058.
- ↑ Datenblatt Trimethylhydroquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).