Die Trinitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3N3O7, von denen das 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) mit Abstand das wichtigste ist. 2,3,6-Trinitrophenol und Pikrinsäure sind kommerziell erhältlich und werden mit Wasser phlegmatisiert gelagert.
| Trinitrophenole | ||||||||||||||||
| Name | 2,3,4-Trinitrophenol |
2,3,5-Trinitrophenol |
2,3,6-Trinitrophenol |
2,4,5-Trinitrophenol |
2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) |
3,4,5-Trinitrophenol | ||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 243141-93-7 | 609-76-7 | 603-10-1 | 610-26-4 | 88-89-1 | 322765-67-3 | ||||||||||
| PubChem | 13878536 | 18329135 | 3013916 | 12293278 | 6954 | 15346089 | ||||||||||
| Summenformel | C6H3N3O7 | |||||||||||||||
| Molare Masse | 229,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 119–120 °C[1] | 122 °C[2] | ||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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stabilisiert mit 40 % Wasser
Für die wasserfreie Form keine Einstufung verfügbar |
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Stabilisiert mit > 30 % Wasser
wasserfrei
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 228‐301‐311 | siehe oben | mit > 35 % Wasser stabilisiert 206‐302‐311+331[3] wasserfrei 201‐301‐311‐331[4] |
siehe oben | ||||||||||
| siehe oben | siehe oben | 001 | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | |||||||||||
| siehe oben | siehe oben | 210‐280‐301+310‐312 | siehe oben | mit > 35 % Wasser stabilisiert 210‐212‐230‐233‐280‐370+380+375‐501[3] wasserfrei 210‐212‐230‐233‐280‐301+310‐370+380+375‐501[5] |
siehe oben | |||||||||||
Weblinks
BearbeitenCommons: Trinitrophenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2,3,6-Trinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b c Eintrag zu Pikrinsäure, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Picric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).