2,3-Pentadien

chemische Verbindung

2,3-Pentadien ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Pentadien
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Pentadien
Andere Namen

1,3-Dimethylallen

Summenformel C5H8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 591-96-8 (Racemat)
  • 20431-56-5 [(R)-2,3-Pentadien]
  • 23190-25-2 [(S)-2,3-Pentadien]
PubChem 136378
ChemSpider 120150
Wikidata Q19885507
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,695 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−125 °C[1]

Siedepunkt

48,2 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4284[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Pentadien ist eine axial chirale Verbindung. Es gibt zwei Stereoisomere, die als (R)- bzw. (S)-2,3-Pentadien bezeichnet werden.

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Die Verbindung kann durch Reduktion von 2-Chlor-3-pentin gewonnen werden.[3] Es ist auch die Synthese ausgehend von trans-2-Buten bekannt.[4]

Eigenschaften

Bearbeiten

2,3-Pentadien ist eine Flüssigkeit, die nahezu unlöslich in Wasser ist.[1] Bei einer Temperatur von 140 °C in einem angeschlossenen Gefäß dimerisiert die Verbindung zu zum cyclischen 3,4-Dimethyl-1,2-diethyliden-cyclobutanen, wobei bevorzugt die trans-Form der Verbindungen entstehen.[5] Bei Addition von Brom entsteht in Tetrachlorkohlenstoff eine Mischung aus cis- und trans-3,4-Dibrompenten.[6] Mit Iod bildet sich 2,3-Diiod-3-penten.[7] In Methanol bildet sich mit Brom ein Gemisch aus cis- und trans-Brom-4-methoxy-2-penten.[6] Mit t-Butylhypochlorit reagiert 2,3-Pentadien zu einer Vielzahl von Reaktionsprodukten.[8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Freddie Kimble: PREPARATION OF PENTADIENE-2,3, 1952, abgerufen am 24. April 2022.
  4. Stanley R. Sandler, Wolf Karo: Sourcebook of Advanced Organic Laboratory Preparations. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-08-092553-0, S. 195 (books.google.de).
  5. Joseph J. Gajewski, Walter A. Black: Thermal dimerization of racemic and optically active 2,3-pentadiene. In: Tetrahedron Letters. Band 11, Nr. 12, 1970, S. 899–902, doi:10.1016/S0040-4039(01)97861-X.
  6. a b Marjorie C. Caserio, Meredith C. Findlay, William L. Waters: Stereochemistry of addition reactions of allenes. IV. Stereospecificity of iodination of 2,3-pentadiene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 36, Nr. 2, 1971, S. 275–278, doi:10.1021/jo00801a008.
  7. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, ISBN 978-1-119-95229-9, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Larry R. Byrd, Marjorie C. Caserio: Stereochemistry of addition reactions of allenes. III. Free-radical reactions of 2,3-pentadiene and 2-pentyne with tert-butyl hypochlorite. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 18, 1970, S. 5422–5431, doi:10.1021/ja00721a022.