2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon
2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexadienone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
TBCO | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H2Br4O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 409,70 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon kann durch Umsetzen von Phenol mit einem Bromierungsmittel und einem Gemisch aus einem Alkali-/Erdalkalimetallbromid und einem Alkali-/Erdalkalimetallbromat, gelöst in deionisiertem Wasser in der Anwesenheit einer Säure gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weist umfangreiche Anwendungen in der synthetischen organischen Chemie auf. Es wird in der Herstellung linearer Poly(phenylenoxide), der direkten Monobromierung von Imidazolen und N-Methylindolen, in der regioselektiven Monobromierung aromatischer Amine, um 4-Bromaniline in hohen Ausbeuten zu bilden, der Parabromierung von Phenolen durch regioselektive Bromierung von Phenolen, zur Bromierung von Thiophenen und vielen weiteren Reaktionen verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).
- ↑ a b Patent DE60218359T2: Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-Cyclohexadienon. Angemeldet am 23. Dezember 2002, veröffentlicht am 15. November 2007, Anmelder: Council of Scientific & Industrial Research, Erfinder: Ashutosh Vasant Bedekar et al.