2,4,6-Tribromanisol
2,4,6-Tribromanisol ist eine aromatische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Tribromanisol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4,6-Tribrom-1-methoxybenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5Br3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 344,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,49 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
297–299 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2,4,6-Tribromanisol wurde 2004 von Pascal Chatonnet als muffiger Geruchsbestandteil von manchen Weinen identifiziert.[3][4] Die Verbindung wurde auch in Fisch und maritimen Sedimenten nachgewiesen.[5][6] Da es auch als Metabolit des Pilzes Paecilomyces variotii aus der als Fungizid verwendeten Verbindung 2,4,6-Tribromphenol auftritt, wird es für Geruchsfehler von Lebensmitteln verantwortlich gemacht.[7]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4,6-Tribromanisol kann durch O-Methylierung seines direkten Vorläufers 2,4,6-Tribromphenol gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4,6-Tribromanisol ist ein farbloser Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist auch in sehr geringer Konzentration schon wahrnehmbar.[8]
Verwendung
Bearbeiten2,4,6-Tribromanisol wird zur Herstellung von Farbstoffen, Flammschutzmitteln und bromierten aromatischen Verbindungen verwendet.[1]
Weblinks
Bearbeiten
- Eintrag zu 2,4,6-Tribromanisol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
- Weinlexikon: Korkgeschmack
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Tribromoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Juli 2017.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,6-Tribromoanisole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2017 (PDF).
- ↑ Practical Winery & Vineyard Journal: Wine Microbiology: 2,4,6-TBA | Practical Winery & Vineyard Journal, abgerufen am 16. Juli 2017.
- ↑ Pascal Chatonnet, Sandra Bonnet, Stéphane Boutou, Marie-Dominique Labadie: Identification and Responsibility of 2,4,6-Tribromoanisole in Musty, Corked Odors in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52, 2004, S. 1255–1262, doi:10.1021/jf030632f.
- ↑ George Ware: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 188. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-32964-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Andrew G. Reynolds: Managing Wine Quality Oenology and Wine Quality. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw: 2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45, 1997, S. 889–993, doi:10.1021/jf960587u.
- ↑ Leif H. Skibsted, Jens Risbo, Mogens L. Andersen: Chemical Deterioration and Physical Instability of Food and Beverages. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-926-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).