2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid
Andere Namen	TCBC; Yamaguchi-Reagenz;
Summenformel	C7H2Cl4O
Kurzbeschreibung	Gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-916-0
ECHA-InfoCard	100.120.466
PubChem	2733703
ChemSpider	2015479
Wikidata	Q27251129
Eigenschaften
Molare Masse	243,90 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,560 g·cm−3
Schmelzpunkt	107–108 °C (6 mmHg)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid (auch bekannt als das Yamaguchi-Reagenz oder kurz TCBC) ist eine dreifach chlorierte aromatische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Darstellung

Die Darstellung von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid wurde von Masaru Yamaguchi 1979 beschrieben. Dabei wird 2,4,6-Trichloranilin in einer Sandmeyer-Reaktion zu 2,4,6-Trichlorbenzonitril umgesetzt. Durch Hydrolyse des Nitrils erhält man die 2,4,6-Trichlorbenzoesäure, die mit Thionylchlorid zu 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid umgesetzt wird.^[2]^[3]

Synthese von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid aus 2,4,6-Trichloranilin

Alternativ kann 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid durch Reaktion von 1,3,5-Trichlorbenzol mit Butyllithium unter Kohlenstoffdioxid-Atmosphäre und anschließender Umsetzung mit Thionylchlorid dargestellt werden.^[4]

Synthese von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid aus 2,4,6-Trichlorbenzol

Verwendung

2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid findet im Yamaguchi-Verfahren zur Herstellung von Makroliden Anwendung.^[5]

Reaktionsschema der Yamaguchi-Macrolactonisierung

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride. Thermo Fisher, abgerufen am 21. Juni 2023.
↑ Reynold C. Fuson, John W. Bertetti, Wm. E. Ross: the Haloform Reaction. Vii. the Effect of Ortho Chlorine Atoms. In: Journal of the American Chemical Society. Band 54, Nr. 11, 1932, S. 4380–4383, doi:10.1021/ja01350a036.
↑ Junji Inanaga, Kuniko Hirata, Hiroko Saeki, Tsutomu Katsuki, Masaru Yamaguchi: A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 52, Nr. 7, 1979, S. 1989–1993, doi:10.1246/bcsj.52.1989.
↑ Tharun Kumar Kotammagari: 2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride (Yamaguchi Reagent). In: Synlett. Band 25, Nr. 09, Juni 2014, S. 1335–1336, doi:10.1055/s-0033-1341245.
↑ Masataka Hikota, Youji Sakurai, Kiyoshi Horita, Osamu Yonemitsu: Synthesis of erythronolide a via a very efficient macrolactonization under usual acylation conditions with the Yamaguchi reagent. In: Tetrahedron Letters. Band 31, Nr. 44, Januar 1990, S. 6367–6370, doi:10.1016/S0040-4039(00)97066-7.

[fisher-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride. Thermo Fisher, abgerufen am 21. Juni 2023.

[2] Reynold C. Fuson, John W. Bertetti, Wm. E. Ross: the Haloform Reaction. Vii. the Effect of Ortho Chlorine Atoms. In: Journal of the American Chemical Society. Band 54, Nr. 11, 1932, S. 4380–4383, doi:10.1021/ja01350a036.

[3] Junji Inanaga, Kuniko Hirata, Hiroko Saeki, Tsutomu Katsuki, Masaru Yamaguchi: A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 52, Nr. 7, 1979, S. 1989–1993, doi:10.1246/bcsj.52.1989.

[4] Tharun Kumar Kotammagari: 2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride (Yamaguchi Reagent). In: Synlett. Band 25, Nr. 09, Juni 2014, S. 1335–1336, doi:10.1055/s-0033-1341245.

[5] Masataka Hikota, Youji Sakurai, Kiyoshi Horita, Osamu Yonemitsu: Synthesis of erythronolide a via a very efficient macrolactonization under usual acylation conditions with the Yamaguchi reagent. In: Tetrahedron Letters. Band 31, Nr. 44, Januar 1990, S. 6367–6370, doi:10.1016/S0040-4039(00)97066-7.

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