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2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin

chemische Verbindung

2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Triazinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin
Allgemeines
Name 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin
Andere Namen
  • 2,4,6-Tris(prop-2-enyloxy)-1,3,5-triazin
  • Cyanursäuretriallylester
  • Triallylcyanurat
  • TAC
Summenformel C12H15N3O3
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-37-1
EG-Nummer 202-936-7
ECHA-InfoCard 100.002.670
PubChem 7555
Wikidata Q1894083
Eigenschaften
Molare Masse 249,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26–27 °C[1]

Siedepunkt

162 °C (3 hPa)[2]

Dampfdruck

1,3 hPa (100 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und Allylalkohol in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung kann auch durch Umesterung von Trialkylcyanuraten mit Allylalkohol und Natriummethoxid dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

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2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber Feststoff mit stechendem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C. Sie polymerisiert beim Erhitzen und wird deshalb handelsüblich mit Hydrochinon als Stabilisator geliefert.[1] Die Verbindung geht bei einer Temperatur von 100 bis 140 °C mit einer Reihe von Glycolen eine Umesterung ein.[5]

Verwendung

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2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin wird als trifunktionelle Vernetzungskomponente für die Herstellung von Thermoplasten aus Polyethylen, Chloriertes Polyethylen (PE-C), Polyurethane, Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk, von anderen Kautschuk-Produkten, Polyarylethern und von Kabelisoliermassen bzw. Beschichtungsmaterialien verwendet. Copolymerisate mit Methylmethacrylat ergeben harte Acrylglasplatten mit ausgezeichneten optischen Eigenschaften.[2] Solche Kunststoffe besitzen eine erhöhte Wärmebeständigkeit, die kurzzeitig bis 200 °C und dauernd bis 150 °C verwendbar sind.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Triallylcyanurat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2017.
  3. ↑ Patent DE102006034257B4: Verfahren zur Herstellung von Triallylcyanurat. Angemeldet am 21. Juli 2006, veröffentlicht am 27. November 2014, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Volker Häfner et al.‌
  4. ↑ NIIR Board of Consultants and Engineers: Synthetic Resins Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-026-1, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ L. Rapoport, E. M. Smolin: Triazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18812-X, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Hans Domininghaus: Kunststoffe Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06663-8, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Harro Hagen: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52686-2, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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