2,4,7-Trinitrofluorenon

chemische Verbindung

2,4,7-Trinitrofluorenon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,7-Trinitrofluorenon
Allgemeines
Name 2,4,7-Trinitrofluorenon
Andere Namen
  • 2,4,7-Trinitro-9H-fluoren-9-on (IUPAC)
  • TNF
Summenformel C13H5N3O7
Kurzbeschreibung

gelbe Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129-79-3
EG-Nummer 204-965-0
ECHA-InfoCard 100.004.515
PubChem 8521
ChemSpider 8207
Wikidata Q22133107
Eigenschaften
Molare Masse 315,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175,2–176 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​319
P: 210​‐​250​‐​280​‐​305+351+338​‐​370+372+380+373[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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1905 beschrieben Julius Schmidt und Karl Bauer die Synthese von 2,6,7-Trinitrofluorenon durch Nitrierung von Fluorenon 1 mit Nitriersäure.[4] Durch alternative Synthesen – der Nitrierung von 2,5-Dinitrofluorenon 2, bzw. von 2,7-Dinitrofluorenon 3 – konnte 1943 gezeigt werden, dass es sich bei der 1905 beschriebenen Verbindung um 2,4,7-Trinitrofluorenon 4 handelt.[5]

 
Synthese von 2,4,7-Trinitrofluorenon

Verwendung

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Wie die Pikrinsäure bildet auch 2,6,7-Trinitrofluorenon mit zahlreichen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen stabile farbige Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe mit einem scharfen Schmelzpunkt, die sich zur Charakterisierung und Reinigung dieser Kohlenwasserstoffe eignen.[6][7]

2,6,7-Trinitrofluorenon wird als Sensibilisator zur Herstellung photorefraktiver Polymerverbundwerkstoffe verwendet.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4,7-Trinitrofluoren-9-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. März 2020.
  3. Safety Data Sheet 2,4,7-Trinitro-9-fluorenone – Wetted with ca. 20 % water. (PDF) Biosynth Carbosynth, 28. Mai 2015, abgerufen am 23. Oktober 2021 (englisch).
  4. Julius Schmidt, Karl Bauer: Ueber die Einwirkung von Salpetersäure auf Fluorenon und die Abkömmlinge der entstehenden Nitroderivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, Nr. 4, November 1905, S. 3758, doi:10.1002/cber.19050380411.
  5. Francis Earl Ray, William C. Francis: Polynitro Compounds Of Fluorene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 08, Nr. 1, Januar 1943, S. 52, doi:10.1021/jo01189a009.
  6. Milton Orchin, E. Oscar Woolfolk: Molecular Complexes with 2,4,7-Trinitrofluorenone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 9, September 1946, S. 1727, doi:10.1021/ja01213a014.
  7. Norman L. Allinger u. a.: Organische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin, New York 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 916 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Boris L. Volodin, Klaus Meerholz, Sandalphon, Bernard Kippelen, Nasser Peyghambarian: Azo dye-doped photorefractive polymers. In: Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering. Band 2144, 2. Juni 1994, S. 71–81, doi:10.1117/12.177217.