2,4-Dichlorbenzylalkohol

chemische Verbindung

2,4-Dichlorbenzylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der doppelt chlorierten Benzylalkohole.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorbenzylalkohol
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorbenzylalkohol
Andere Namen
  • Alcohol 2,4-Dichloro-Benzylicus
  • Dichlorbenzenmethanol
  • Dichlorphenylmethanol
  • Dybenal
  • DICHLOROBENZYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C7H6Cl2O
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1777-82-8
EG-Nummer 217-210-5
ECHA-InfoCard 100.015.646
PubChem 15684
ChemSpider 14918
DrugBank DB13269
Wikidata Q209202
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA03

Eigenschaften
Molare Masse 177,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,45 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]

Schmelzpunkt

55–58 °C[2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 305+351+338​‐​313[3]
Toxikologische Daten

2.300 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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2,4-Dichlorbenzylalkohol ist ein weißes Pulver, welches schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 473,6 pm, b = 1281,8 pm, c = 2485,3 pm und β = 96,852°, sowie zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]

Verwendung

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2,4-Dichlorbenzylalkohol wird wie sein Isomer 3,4-Dichlorbenzylalkohol als Desinfektionsmittel und Antiseptikum[5] verwendet, das (oft zusammen mit Amylmetakresol oder Levomenthol) zur Behandlung von Entzündungen im Mund- und Rachenraum eingesetzt wird. Es kommt in Form von Lutschtabletten, als Lösung oder Spray in den Handel.

Handelsnamen

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Hextriletten®, Lidazon®, Strepsils®, neo-angin®, Dobensana®

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DICHLOROBENZYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. a b c d Datenblatt 2,4-Dichlorobenzyl alcohol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2011 (PDF).
  3. a b c d Datenblatt 2,4-Dichlorbenzylalkohol bei Merck, abgerufen am 10. September 2011.
  4. M. Bambagiotti-Alberti, B. Bruni, M. Di Vaira, V. Giannellini: "(2,4-Dichlorophenyl)methanol", in: Acta Cryst., 2007, E63 (1), S. 275–276. doi:10.1107/S1600536806053086
  5. Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 1930, OCLC 312139501, S. 1261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).