2,4-Pentandiol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,4-Pentandiol
Andere Namen	Pentan-2,4-diol; 2,4-Dihydroxypentan; 2,4-Amylenglykol;
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-907-5
ECHA-InfoCard	100.009.916
PubChem	12262
Wikidata	Q27271503
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt	48–50 °C (R); 44–48 °C (S);
Siedepunkt	201 °C; 111–113 °C (19 mmHg, R);
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; gut löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	6860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 13700 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,4-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole, die in drei isomeren Formen vorkommt. Sie kann weiterhin als meso-Form und als Racemat vorliegen.^[6]

Isomerie

2,4-Pentandiol ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R,R)-2,4-Pentandiol und (S,S)-2,4-Pentandiol sowie die achirale meso-Verbindung (R,S)-2,4-Pentandiol.

Isomere von 2,4-Pentandiol
Name	(R,R)-2,4-Pentandiol	(S,S)-2,4-Pentandiol	meso-2,4-Pentandiol
Andere Namen	(−)-2,4-Pentandiol	(+)-2,4-Pentandiol	(R,S)-2,4-Pentandiol
Strukturformel
CAS-Nummer	42075-32-1	72345-23-4	3950-21-8
CAS-Nummer	625-69-4 (unspez.)
PubChem	2723683	6950200	6950199
PubChem	12262 (unspez.)
Wikidata	Q72499966	Q27264588	Q27287604
Wikidata	Q27271503 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2,4-Pentandiol kann durch asymmetrische Hydrierung von 2,4-Pentandion gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

2,4-Pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

2,4-Pentandiol kann zur Synthese von chelatierten mehrkernigen Komplexen verwendet werden.^[5] Die R-Form wird als Acetalisierungsreagenz für Ketone und β-Ketoester, bei der Synthese von optisch aktiven Polyestern und als Diol mit vielseitigen Einsatzmöglichkeiten als chirales Hilfsmittel, Baustein und chiraler Ligand eingesetzt.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,4-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt (R,R)-(−)-2,4-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
↑ Datenblatt (2S,4S)-(+)-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 2,4-Pentanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
↑ J. G. Pritchard, R. L. Vollmer: The meso and Racemic Forms of 2,4-Pentanediol and Certain of Their Derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 1545, doi:10.1021/jo01041a025.
↑ J. Michael Chong: (2R,4R)-2,4-Pentanediol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp029

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,4-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[SigmaR-2] Datenblatt (R,R)-(−)-2,4-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).

[SigmaS-3] Datenblatt (2S,4S)-(+)-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).

[David_R._Lide-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt 2,4-Pentanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).

[DOI10.1021/jo01041a025-6] J. G. Pritchard, R. L. Vollmer: The meso and Racemic Forms of 2,4-Pentanediol and Certain of Their Derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 1545, doi:10.1021/jo01041a025.

[wiley.com-7] J. Michael Chong: (2R,4R)-2,4-Pentanediol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp029

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