2,5-Dimethoxy-4-chloranilin

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-chloranilin
Andere Namen	4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin 4-Chlor-2,5-dimethoxybenzolamin 1-Amino-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol CMEB Chloraminohydrochinondimethylether 2-Amino-5-chlor-hydrochinondimethylether
Summenformel	C8H10ClNO2
Kurzbeschreibung	weißer bis roter oder brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-64-1 EG-Nummer 228-782-0 ECHA-InfoCard 100.026.165 PubChem 22833 ChemSpider 21398 Wikidata Q27289721
Eigenschaften
Molare Masse	187,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	118–120 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 210 °C
Dampfdruck	0,00001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol, Toluol, Aceton, Xylol, Benzol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​411 P: 280​‐​273​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Vögel, oral) 1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin kann durch Reduktion von 2,5-Dimethoxy-4-chlornitrobenzol in Gegenwart von Pt/C- oder Pd/C-Katalysatoren und Lösungsmitteln (wie zum Beispiel Toluol, Xylol, t-Butanol) bei 20 bis 35 bar und maximal 120 °C gewonnen werden.

Eigenschaften

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin ist ein weißes bis rotes oder braunes, kristallines Pulver, das schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2,5-Dimethoxy-4-chloranilin dient als Reagenz in der organischen Synthese und wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pigmenten und Farbstoffen verwendet. Es wirkt als nukleophiles aromatisches Substitutionsreagenz, das an Reaktionen zur Einführung der 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenylgruppe in verschiedene organische Moleküle beteiligt ist.