2,5-Dimethoxyanilin
2,5-Dimethoxyanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethoxyanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner bis dunkelgrauer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,266 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
140 °C (9,3 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,5-Dimethoxyanilin kann durch Reduktion von 2,5-Dimethoxynitrobenzol[2] mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[3]
Die Verbindung entsteht auch in geringer Ausbeute bei der Reaktion von 2-Brom-1,4-dimethoxybenzol[4] mit Diethylmalonat und Kaliumamid.[5][6]
Eigenschaften
Bearbeiten2,5-Dimethoxyanilin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner bis dunkelgrauer, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2,5-Dimethoxyanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,5-Dimethoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethoxynitrobenzol: CAS-Nr.: 89-39-4, EG-Nr.: 201-903-4, ECHA-InfoCard: 100.001.731, PubChem: 66639, ChemSpider: 60006, Wikidata: Q27254105.
- ↑ V. K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2013, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-1,4-dimethoxybenzol: CAS-Nr.: 25245-34-5, EG-Nr.: 246-756-7, ECHA-InfoCard: 100.042.491, PubChem: 91353, ChemSpider: 82489, Wikidata: Q72454766.
- ↑ Basil Timothy Fedoroff: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, 1960, S. 1301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ B McFadden, G Still: Notes- A New Route to 2,5-Dimethoxyphenylacetic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, 1960, S. 274–275, doi:10.1021/jo01072a612.
- ↑ Datenblatt 2,5-Dimethoxy-anilin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2022 (PDF).