2,5-Dimethylanisol

chemische Verbindung

2,5-Dimethylanisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether.

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethylanisol
Allgemeines
Name 2,5-Dimethylanisol
Andere Namen
  • 2-Methoxy-1,4-dimethylbenzol (IUPAC)
  • 2-Methoxy-p-xylol
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1706-11-2
EG-Nummer 216-943-8
ECHA-InfoCard 100.015.403
PubChem 74350
ChemSpider 66945
Wikidata Q27288113
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,965 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

190 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bearbeiten

2,5-Dimethylanisol ist durch eine Methylierung von 2,5-Dimethylphenol mit Dimethylsulfat im Sinne einer Williamson-Ethersynthese zugänglich.[3]

 
Synthese von 2,5-Dimethylanisol

Verwendung

Bearbeiten

2,5-Dimethylanisol findet Verwendung als Kupplungskomponente bei der Herstellung von Azofarbstoffen, beispielsweise 2,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)anisol. Bei dieser Synthese wird 4-Nitroanilin als Diazokomponente mit Natriumnitrit und Salzsäure bei 8–15 °C diazotiert[4] und auf 2,5-Dimethylanisol gekuppelt.

 
Synthese eines Azofarbstoffs mit 2,5-Dimethylanisol als Kupplungskomponente

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Eintrag zu 2,5-Dimethylanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Februar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 2,5-Dimethylanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Februar 2020 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 239.
  4. Hans E. Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 7. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1947, ISBN 978-3-7091-3896-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).