2,6-Diaminopurin
2,6-Diaminopurin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es gehört zu den Purin-Nukleinbasen. Diaminopurin (Z) geht eine ideale Basenpaarung mit Thymin (T) ein, da es sich wie Adenin (A) verhält. Es hat eine zusätzliche Aminogruppe an Position 2, so dass nun drei intramolekulare Wasserstoffbrücken gebildet werden können.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Diaminopurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6N6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Im Cyanophagen S-2L (informelle Gattung Cyanostylovirus, Caudoviricetes vom Morphotyp der Siphoviren)[3] wird Diaminopurin anstelle von Adenin verwendet (host evasion ‚Wirtsumgehung‘, eine Art von nicht erworbener, sondern angeborener Immunantwort).[2]
Durch das Paarungsverhalten von Diaminopurin wird der Hauptunterschied zwischen den beiden Arten von Basenpaaren (schwach: A-T und stark: C-G) eliminiert. Drei Arbeiten, die 2021 zusammen veröffentlicht wurden, identifizieren und beschreiben Proteine, die vom Cyanophagen S-2L und ähnlichen Viren kodiert werden und die bei der Synthese und Nutzung von Diaminopurin helfen.[4][5][6] Eine Zusammenfassung der drei Arbeiten findet sich auf sciencealert.[7] Ähnliches gilt für die Spezies Acinetobacter phage SH-Ab 15497 (ebenfalls Siphoviren) und eine Reihe weiterer Viren dieses Morphotyps sowie der Caudoviricetes vom Morphotyp der Podoviren.[8][9][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 2,6-Diaminopurine 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2013 (PDF).
- ↑ a b M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina, B. F. Vanyushin: „2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA“, Nature, 24. November 1977; 270 (5635), S. 369–370, doi:10.1038/270369a0.
- ↑ NCBI: Cyanophage S-2L (species)
- ↑ a b Yan Zhou, Xuexia Xu, Yifeng Wei, Yu Cheng, Yu Guo, Ivan Khudyakov, Fuli Liu, Ping He, Zhangyue Song, Zhi Li, Yan Gao, Ee Lui Ang, Huimin Zhao, Yan Zhang, Suwen Zhao: A widespread pathway for substitution of adenine by diaminopurine in phage genomes. In: Science. 372. Jahrgang, Nr. 6541, 30. April 2021, doi:10.1126/science.abe4882.
- ↑ Dona Sleiman, Pierre Simon Garcia, Marion Lagune, Jerome Loc’h, Ahmed Haouz, Najwa Taib, Pascal Röthlisberger, Simonetta Gribaldo, Philippe Marlière, Pierre Alexandre Kaminski: A third purine biosynthetic pathway encoded by aminoadenine-based viral DNA genomes. In: Science. 372. Jahrgang, Nr. 6541, 30. April 2021, doi:10.1126/science.abe6494.
- ↑ Valerie Pezo, Faten Jaziri, Pierre-Yves Bourguignon, Dominique Louis, Deborah Jacobs-Sera, Jef Rozenski, Sylvie Pochet, Piet Herdewijn, Graham F. Hatfull, Pierre-Alexandre Kaminski, Philippe Marliere: Noncanonical DNA polymerization by aminoadenine-based siphoviruses. In: Science. 372. Jahrgang, Nr. 6541, 30. April 2021, doi:10.1126/science.abe6542.
- ↑ Jacinta Bowler: Some Viruses Have a Completely Different Genome to The Rest of Life on Earth, auf: sciencealert vom 4. Mai 2021.
- ↑ NCBI: Acinetobacter phage SH-Ab 15497 (species).
- ↑ Tina Hesman Saey: Some viruses thwart bacterial defenses with a unique genetic alphabet, auf: ScienceNews vom 5. Mai 2021.