2,6-Dichlor-4-nitroanilin

chemische Verbindung

2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dicloran) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Sie wurde als Fungizid vorwiegend gegen die Weißstängeligkeit des Rapses verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Allgemeines
Name 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Andere Namen

Dicloran

Summenformel C6H4Cl2N2O2
Kurzbeschreibung

gelbes, geruchsloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-30-9
EG-Nummer 202-746-4
ECHA-InfoCard 100.002.497
PubChem 7430
ChemSpider 7152
Wikidata Q2217808
Eigenschaften
Molare Masse 207 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,624 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

195 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich bei >350 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,6-Dichlor-4-nitroanilin kann durch elektrophile Chlorierung von 4-Nitroanilin gewonnen werden.

Zulassung

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Die EU-Kommission entschied 2008, Dicloran nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem erneuten Zulassungsantrag fasste sie 2011 wieder eine ablehnende Entscheidung.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
  3. International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.