2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,4-Benzochinonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon entsteht als Produkt der Aktivität der bakteriellen Azospirillum lipoferum-Lakase auf phenolische Verbindungen des Syringa-Typs. Es ist einer der Bestandteile, die aus dem Rhizom von Gynura japonica isoliert werden und in vitro eine antithrombozytäre Aktivität aufweisen.[3] Die Verbindung wurde auch im Götterbaum,[4] der Borstigen Taigawurzel,[4] der Balsam-Pappel,[4] im Pfauenstrauch,[5] der Roteiche,[5] der Indischen Schlangenwurzel,[5] in Rauwolfia vomitoria[6] und Tibouchina pulchra[7], insgesamt in mehr als 25 Pflanzen und Bäumen nachgewiesen. Zuerst wurde sie 1930 durch Walter Karrer in der Blume Frühlings-Adonisröschen (Adonis Vernalis L.) entdeckt.[8]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann durch Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Salpetersäure in Ethanol gewonnen werden. Die Isolation kann durch Ausfällen in Wasser und mehrmalige Umkristallisation des Niederschlags ausgeführt werden.[8]
Eigenschaften
Bearbeiten2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist ein gelber Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann für die Synthese von 2-Aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzochinon-Derivaten verwendet werden.[3]
Es ist ein nützlicher haustorienauslösender Faktor, der Haustorium dazu veranlasst, in pflanzliches Wirtsgewebe einzuwachsen.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenEs ist ein Allergen, das Berichten zufolge bei Exposition gegenüber Holzstäuben verschiedene Haut- und Schleimhautsymptome verursacht.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b c 2,6-DIMETHOXY-P-BENZOQUINONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ a b c 2,6-DIMETHOXYBENZOQUINONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ S. Morris Kupchan, Mang E. Obasi: A Note on the Occurrence of 2,6-Dimethoxybenzoquinone in Rauwolfia vomitoria**Received December 11, 1959, from the Department of Pharmaceutical Chemistry. University of Wisconsin, Madison. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). Band 49, Nr. 4, 1960, S. 257–258, doi:10.1002/jps.3030490421.
- ↑ Ellery Jones, Olusegun Ekundayo, David G. I. Kingston: Plant Anticancer Agents. XI. 2,6-Dimethoxybenzoquinone as a Cytotoxic Constituent of Tibouchina pulchra. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 4, 1981, S. 493–494, doi:10.1021/np50016a019.
- ↑ a b B. M. Hausen: Sensitizing capacity of naturally occurring quinones V. 2.6-Dimethoxy-p-benzoquinone: Occurrence and significance as a contact allergen. In: Contact Dermatitis. Band 4, Nr. 4, 1978, S. 204–213, doi:10.1111/j.1600-0536.1978.tb03790.x.
- ↑ Eintrag zu 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).