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2,6-Dimethylheptan-4-on

chemische Verbindung

2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethylheptan-4-on
Allgemeines
Name 2,6-Dimethylheptan-4-on
Andere Namen
  • Diisobutylketon
  • Valerone
  • 2,6-Dimethyl-4-heptanon
  • γ-Diisopropylaceton
  • 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE (INCI)[1]
Summenformel C9H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-83-8
EG-Nummer 203-620-1
ECHA-InfoCard 100.003.292
PubChem 7958
Wikidata Q2416556
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−46 °C[2]

Siedepunkt

168 °C[2]

Dampfdruck

116 mbar (100 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (145–500 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Tetrachlorkohlenstoff und Ethanol[3]
Brechungsindex

1,412 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​335
P: 210​‐​261​‐​370+378​‐​304+340​‐​403+233​‐​501[2]
MAK

Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,6-Dimethylheptan-4-on kann durch Hydrierung von Phoron hergestellt werden, welches wiederum durch die Säure-katalysierte Aldolkondensation aus Aceton hergestellt werden kann. Es ist auch ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Methylisobutylketon.[7]

Es kann auch durch die dehydrierende Kondensation von Isopropylalkohol dargestellt werden, wobei 4-Methyl-2-pentanon als Nebenprodukt entsteht. Durch die reduktive Kondensation von letzterem mit Aceton entsteht die Verbindung ebenfalls.[7]

Eigenschaften

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2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[2] Bei katalytischer Oxidation der Verbindung entsteht 2,6-Dimethyl-4-heptanol.[7]

Verwendung

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2,6-Dimethylheptan-4-on wird hauptsächlich als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2,6-Dimethylheptan-4-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 49 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 108-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-4-heptanone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2015 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu 2,6-dimethylheptan-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-83-8 bzw. 2,6-Dimethylheptan-4-on), abgerufen am 30. September 2019.
  7. ↑ a b c d Eintrag zu DIISOBUTYL KETONE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2015.
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