2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol
2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol (Amine O) ist ein amphiphiles Ölsäure-Derivat mit einer Imidazolin-Kopfgruppe, das als Wasser-in-Öl-Emulgator und Korrosionsinhibitor größere Verbreitung gefunden hat.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin_Struktur.svg)
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| Abbildung des (Z)-Isomers | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H42N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bzw. gelbe bis braune Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 350,58 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr wenig löslich in Wasser (> 0,01 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in organischen Lösungsmitteln und in Mineralöl[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen und Darstellung
Bearbeiten2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol entsteht bei fünfstündigem Erhitzen von Ölsäure mit 2-(2-Aminoethylamino)ethanol [N-(2-Hydroxyethyl)ethylendiamin] auf bis zu 270 °C unter Wasserabspaltung zunächst zum Amid und dann zum Imidazolin.[3] Die Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope Destillation mit Xylol schafft schonendere Reaktionsbedingungen, die eine klare, leicht gefärbte Flüssigkeit ergeben.
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Eigenschaften
Bearbeiten1-(2-Hydroxyethyl)-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin ist eine farblose bzw. gelbe bis braune, viskose, aminartig riechende Flüssigkeit, die in Wasser schwerlöslich ist und alkalisch reagiert. Im Sauren löst sich die Verbindung als Aminsalz in Wasser[3] unter Schaumbildung.
Anwendungen
BearbeitenDie Tensideigenschaften von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)-ethanol werden in Entwässerungshilfsmitteln, engl. dewatering agents, genutzt, mit deren Hilfe kolloidale Teilchen zur Aggregation gebracht und so aus Bohrflüssigkeiten entfernt werden können.[6]
Besonders in saurer wässriger Lösung, d. h. in protonierter Form, ist das Imidazolin-Derivat ein ausgezeichneter Schaumbildner.[1]
Amine O als Zusatz für Appreturen verbessert durch amphiphile Wechselwirkungen mit Faseroberflächen die Eigenschaften von Fasern, Garnen und Textilien, wie z. B. deren Einfärbbarkeit, Griff oder Antistatik.[3]
N-β-Hydroxyethyl-oleyl-imidazolin erhöht die Bindung von Asphalt an Sand und Kies und erhöht bereits bei geringer Zugabe (< 0,25 Gewichtsprozent) zum Asphalt die Festigkeit von Straßenbelägen.[7]
Als Öl-in-Wasser-Emulgator bewirkt Amine O die Bildung stabiler Dispersionen von Mineralöl in Wasser und findet Einsatz als Kraftstoff- und Schmierstoffzusatz, sowie als Emulgator in Kühlschmiermitteln zur Metallbearbeitung. In beiden Anwendungen kommt auch die starke antikorrosive Wirkung des Imidazolin-Derivats zum Tragen.[7] Insbesondere in Kombination mit dem ebenfalls emulgierend und antikorrosiv wirksamen N-Acyl-sarcosin N-Oleoylsarcosin (Sarkosyl O) wird bereits bei niedrigen Konzentrationen (< 0,5 Gewichtsprozent) sehr guter Rostschutz erzielt.[7]
Umsetzung von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol mit z. B. Dimethylsulfat am N1-Stickstoff des Imidazolinrings erzeugt das neutrale und gut wasserlösliche quartäre Ammoniumsalz,
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das als Antistatikum in Conditionern, Textilien und Farben, sowie als Netzmittel oder Flotationsmittel genutzt werden kann.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Evonik Industries AG, Technical Information Varine® O
- ↑ a b c d BASF SE: Safety Data Sheet Amine O
- ↑ a b c d e Patent US2267965: Hydroxyalkyl glyoxalidines. Angemeldet am 18. Juli 1939, veröffentlicht am 30. Dezember 1941, Anmelder: Carbide and Carbon Chemicals Corp., Erfinder: A.L. Wilson.
- ↑ a b Eintrag zu 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt N-b-hydroxyethyl oleyl imidazoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2016 (PDF).
- ↑ BASF SE, Lubricant Solutions, Corrosion Inhibitor Amine O.
- ↑ a b c Ciba Specialty Chemicals, Ciba® Amine O: Oil soluble corrosion inhibitor.