2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole

UV-Absorber

2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole (auch 2-Hydroxyphenylbenzotriazole oder Hydroxyphenylbenzotriazole[1]) sind eine wichtige Klasse von UV-Absorbern.[2]

Allgemeine Strukturformel von 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazolen

Es handelt sich um substituierte Benzotriazole mit einer Phenylgruppe in 2-Position, die in ortho-Stellung eine Hydroxygruppe trägt.[3]

Beispiele von 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazolen
Name Akronym Strukturformel R1 R2 R3
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol UV-P   Methyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol UV-PS   tert-Butyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenyl-2-propanyl)phenol UV-234   (2-Propanyl)phenol (2-Propanyl)phenol
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol UV-320   tert-Butyl tert-Butyl
2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-di-tert-butylphenol UV-326   tert-Butyl Methyl Chlor
2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol UV-327   tert-Butyl tert-Butyl Chlor
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol UV-328   tert-Pentyl tert-Pentyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol UV-329   1,1,3,3-Tetramethylbutyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(sec-butyl)-4-(tert-butyl)phenol UV-350   sec-Butyl tert-Butyl
2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol] UV-360   über Methylengruppe
verknüpftes Dimer
1,1,3,3-Tetramethylbutyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol UV-571   Dodecyl
(linear oder verzweigt)
Methyl
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenyl-2-propanyl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol UV-928   (2-Propanyl)phenol 1,1,3,3-Tetramethylbutyl

Verwendung

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2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole kommen als Lichtschutzmittel in Lacken und Kunststoffen zum Einsatz.[3]

Einzelnachweise

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  1. M. Grob et al.: Handbuch Kunststoff Additive. Hrsg.: R. D. Maier, M. Schiller. 4., vollständig neu bearbeitete Auflage. Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG, 2016, Lichtschutzmittel, S. 155–467, doi:10.3139/9783446432918.002.
  2. Eintrag zu UV-Absorber. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.
  3. a b Eintrag zu 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.