2-(Chlormethyl)imidazolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(Chlormethyl)imidazolin
Andere Namen	2-(Chlormethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol (IUPAC)
Summenformel	C4H7ClN2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	426328
ChemSpider	377204
Wikidata	Q27124091
Eigenschaften
Molare Masse	118,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–204 °C (Hydrochlorid); 72–73 °C (freie Base);
Löslichkeit	leicht löslich in Isopropylether; schwer löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-(Chlormethyl)imidazolin ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Imidazolin.

Gewinnung und Darstellung

2-(Chlormethyl)imidazolin kann aus Ethylchloracetimidat^[3] und Ethylendiamin gewonnen werden, indem diese Komponenten in der Kälte in salzsaurem Ethanol zur Reaktion gebracht und anschließend noch einige Stunden auf 40 °C erwärmt werden. Dabei entsteht zunächst das Hydrochlorid und außerdem stöchiometrische Mengen von Salmiak als Nebenprodukt. Letzteres kann aus der warmen Reaktionslösung abfiltriert werden. Die freie Base kann aus dem Hydrochlorid durch Behandlung mit Kalilauge gewonnen werden.^[1]

Verwendung

2-(Chlormethyl)imidazolin wird in der Synthese von Arzneistoffen, wie z. B. Antazolin eingesetzt.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h W. Klarer, E. Urech: Über Oxyalkyl-bzw. Halogenalkyl-formamidine und-imidazoline. In: Helvetica Chimica Acta. Band 27, Nr. 1, 1944, S. 1762–1776, doi:10.1002/hlca.194402701224.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-chlorethanimidat: CAS-Nr.: 37622-36-9, EG-Nr.: 609-451-3, ECHA-InfoCard: 100.111.651, PubChem: 193264, ChemSpider: 11376473, Wikidata: Q82939197.

[klarer1944oxyalkyl-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h W. Klarer, E. Urech: Über Oxyalkyl-bzw. Halogenalkyl-formamidine und-imidazoline. In: Helvetica Chimica Acta. Band 27, Nr. 1, 1944, S. 1762–1776, doi:10.1002/hlca.194402701224.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-chlorethanimidat: CAS-Nr.: 37622-36-9, EG-Nr.: 609-451-3, ECHA-InfoCard: 100.111.651, PubChem: 193264, ChemSpider: 11376473, Wikidata: Q82939197.

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