2-Acetylpyridin
2-Acetylpyridin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Acetylpyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
10 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
188 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,521 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von 2-Brompyridin mit iso-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit Acetylchlorid in 15 %iger Ausbeute dargestellt werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenDer Brechungsindex beträgt nD20 = 1,521. Der Flammpunkt liegt bei 73 °C.[2]
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung ist ein Aromastoff und kommt u. a. im Aroma von Weißbrot, Bier, Kakao oder gerösteten Erdnüssen vor.[5][6] In diesen Lebensmitteln trägt die Verbindung zum Röstaroma bei. Die Geruchsschwelle liegt einer wässrigen Lösung liegt bei 19 µg·kg−1.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.
- ↑ Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
- ↑ Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).