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2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure

chemische Verbindung

2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (Warenzeichen von Lubrizol: AMPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Die auch als 2-Acrylamido-tert-butylsulfonsäure (ATBS) bezeichnete Verbindung ist ein sehr reaktionsfähiges und gut wasserlösliches Acrylmonomer, das hochmolekulare Homopolymere (Molekülmasse >2 Mio.[5]) mit außergewöhnlichen Produkteigenschaften bildet und mittels radikalischer Copolymerisation mit anderen Monomeren zur gezielten Hydrophilierung der erhaltenen Copolymeren eingesetzt wird. Ursprünglich zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polyacrylnitril-Fasern vorgeschlagen, hat AMPS aufgrund seiner Funktionalität breiten Einsatz in einer Vielzahl von Anwendungen gefunden.

Strukturformel
Struktur von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure
Allgemeines
Name 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure
Andere Namen
  • AMPS
  • 2-ACRYLAMIDO-2-METHYLPROPANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H13NO4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15214-89-8
EG-Nummer 239-268-0
ECHA-InfoCard 100.035.683
PubChem 65360
Wikidata Q209301
Eigenschaften
Molare Masse 207,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,1 g·cm−3 (15,6 °C)[2]

Schmelzpunkt

185 °C[2]

Löslichkeit

sehr leicht in Wasser (1500 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

5400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Es wird nur synthetisch hergestellt. Ein natürliches Vorkommen ist nicht bekannt.

Herstellung

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2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure entsteht in einer Ritter-Reaktion aus Acrylnitril und Isobuten in Gegenwart hochkonzentrierter oder rauchender Schwefelsäure und Wasser[6]. Die neuere Patentliteratur[7] beschreibt diskontinuierliche und kontinuierliche Prozesse, die AMPS in hoher Reinheit (bis 99,7 %) und verbesserter Ausbeute (bis 89 %, bezogen auf Isobuten) bei Zugabe von flüssigem Isobuten zu einem Acrylnitril/Schwefelsäure/Phosphorsäuregemisch bei 40 °C erzeugen.

Eigenschaften

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AMPS ist ein weißer, kristalliner, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst und mit Alkali- und Erdalkalimetallen gut lösliche Salze bildet. Wässrige AMPS-Lösungen reagieren wegen der vollständigen Dissoziation der Sulfonsäuregruppe stark sauer. Handelsüblich ist der Feststoff in Pulver- und Granulatform und wässrige 50%ige Lösungen der Natrium- (AMPS-Na) und Ammoniumsalze. AMPS verfügt als Acrylmonomer über ungewöhnliche Stoffeigenschaften, die es insbesondere als Comonomer in funktionellen Polymeren interessant machen:

  • Hohe thermische und hydrolytische Stabilität: Die Amidfunktion im AMPS-Molekül ist durch die geminalen Methylgruppen und die Sulfomethylgruppe räumlich abgeschirmt und gegen hydrolytischem und thermischem Abbau geschützt.[8] Die Zersetzung von AMPS-Homopolymeren erfolgt ab 225 °C, von AMPS-Na-Homopolymeren sogar erst ab 307 °C.[9]
  • Ausgeprägte Hydrophilie und Acidität: Die Sulfonsäurefunktion verleiht AMPS einen permanent hydrophilen Charakter und liegt weit in den sauren pH-Bereich als Sulfonat-Anion vor. Bereits geringe Anteile an AMPS (< 5 Gew.%) erhöhen die Hydrophilie von Copolymeren beträchtlich.

Die hohe Stabilität des AMPS bedingen seine geringe Bioabbaubarkeit. Es ist nicht mutagen und besitzt als neutrale AMPS-Na-Salzlösung eine sehr geringe Toxizität LD50 >16,000 mg/kg Ratte.[10] Das in der Umwelt vorliegende Anion ist persistent und mobil.[11]

Es polymerisiert leicht, auch unter Einfluss von Licht.

Verwendung

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Als Bestandteil von Copolymeren mit Acrylsäure, Acrylamid und anderen funktionellen Acryl- und Vinylmonomeren. AMPS findet eine Reihe von Anwendungen[12] als Additiv oder Comonomer in:

1. Textil: erhöht die Anfärbbarkeit von polyacryl- und polyesterhaltigen Textilien.[13]

2. Farben, Lacke und Papierbeschichtung: bedingt eine höhere chemische und mechanische Stabilität von Polymeremulsionen, stabilisiert die Partikelverteilung, unterdrückt die Griesbildung und erhöht die Abriebfestigkeit von Anstrichen und Papieren.[14]

3. Klebstoffe: verbessert die thermischen und mechanischen Eigenschaften und erhöht die Haftfestigkeit von druckempfindlichen Klebstoffformulierungen.[15]

4. Waschmittel: steigert die Waschwirkung von Tensiden durch Bindung mehrwertiger Kationen und reduziert die Schmutzanlagerung.[16]

5. Kosmetik und Medizin: bildet mit anderen Comonomeren hochmolekulare Polymere, die als Hydrogele und in Emulsionen als Verdicker, Stabilisator, Dispergator und Gleitmittel in kosmetischen, dermatologischen und medizinischen Zubereitungen Anwendung finden.[17] Wird wegen seines hohen Wasseraufnahme- und -rückhaltevermögens als Comonomer in Superabsorbern für z. B. Babywindeln eingesetzt.[18]

6. Wasserbehandlung: stabilisiert besonders in Co- und Terpolymeren mit anderen ionischen und neutralen Monomeren mehrwertige Kationen in hartem Wasser und verhindert als 'scale inhibitor' die Kesselsteinbildung und Korrosion.[19]

7. Pflanzenschutz: erhöht in gelösten[20] und nanopartikulären[21] Polymerzubereitungen die Bioverfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln in wässrig-organischen Zubereitungen.

8. Membranen: steigert Wasserfluss, Rückhalt und Fouling-Resistenz von asymmetrischen Ultra- und Mikrofiltrationsmembranen[22] und wird als anionische Komponente in polymeren Brennstoffzellmembranen untersucht.[23]

9. Bau: wirkt in Copolymeren als Wasserrückhaltemittel in Mörteln und Putzen[24], führt zu zunehmender Dispergierbarkeit von Partikeln, erhöht das Gleitvermögen und verbessert in Copolymeren, insbesondere mit Methacryl- oder Acrylsäure, als Betonverflüssiger[25] die mechanische und chemische Stabilität von hochfließfähigem und selbstverdichtendem Beton.

10. Öl- und Gasexploration: erhöht die Stabilität von Polymeren in Öl- und Gasfeldanwendungen gegenüber hohen Temperaturen und Drücken, sowie hohen Salzkonzentrationen[9], verringert die Reibung und den Flüssigkeitsverlust in Bohr- und Zementierungsflüssigkeiten[26] und findet Anwendung in der tertiären Ölgewinnung[27] und bei dem Hydraulic Fracturing genannten Aufbrechen von Gesteinsformationen zur Förderung von Schiefergas.[28]

Die gegenwärtige Produktionskapazität der drei wichtigsten AMPS-Hersteller beträgt über 30.000 Tonnen/Jahr.[29]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu 2-ACRYLAMIDO-2-METHYLPROPANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. ↑ a b Eintrag zu 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Toksikologicheskii Vestnik., (3)(34), 2000.
  5. ↑ Vinati Organics Ltd: 2-Acrylamido 2-methylpropanesulfonic Acid (ATBS) (Memento vom 30. Oktober 2010 im Internet Archive)
  6. ↑ Patent US3506707: Preparation of acrylamidoalkanesulfonic acids. Angemeldet am 1. Februar 1968, veröffentlicht am 14. April 1970, Anmelder: Lubrizol Corp., Erfinder: Leonard E Miller, Donald L Murfin.‌
  7. ↑ US 6,504,050, Erfinder: P.P. Barve et al., Anmelder: CSIR (IN), veröffentlicht am 7. Januar 2003
  8. ↑ W.O. Parker, jr., A. Lezzi, Polymer, 34(23), 1993, S. 4913–4918.
  9. ↑ a b Lubrizol, AMPS(R) Specialty Monomers, Oil Field Applications
  10. ↑ The Lubrizol Corp.: HPV Challenge Program, Test Plan for AMPS (PDF; 1,1 MB), 1. August 2000.
  11. ↑ Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert: Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems. In: Water Research. Band 204, 1. Oktober 2021, S. 117645, doi:10.1016/j.watres.2021.117645.
  12. ↑ Vinati Organics Ltd., Produktdatenblatt
  13. ↑ EP 1 611 278, Erfinder: W. Brennich et al., Anmelder: CHT R. Beitlich GmbG, erteilt am 24. Januar 2007
  14. ↑ G.P. Marks, A.C. Clark, ACS Symposium Series, 775, (5), 2000. S. 46–53 und EP 0 973 807, Erfinder: R. Figge, H.-P. Weitzel, Anmelder: Wacker-Chemie GmbH, veröffentlicht am 20. September 2000.
  15. ↑ US 4,012,560, Erfinder: J.C. Baatz, A.E. Corey, Anmelder: Monsanto Co., erteilt am 15. März 1977 und WO 2007/057333, Erfinder: A. Hashemzadeh, Anmelder: Wacker Polymer Systems, veröffentlicht am 24. Mai 2007.
  16. ↑ US 7,928,047, Erfinder: M.-S. Cho, Anmelder: LG Household & Health Care Ltd., veröffentlicht am 19. April 2011.
  17. ↑ EP 1 236 464, Erfinder: M. Löffler et al., Anmelder: Clariant GmbH, veröffentlicht am 4. September 2002 und EP 2 055 315, Erfinder: R. von Eben-Worlée et al., Anmelder: Worlée-Chemie, veröffentlicht am 6. Mai 2009.
  18. ↑ WO 2011/131526, Erfinder: N. Herfert et al., Anmelder: BASF SE, veröffentlicht am 27. Oktober 2011
  19. ↑ Z. Amjad, Tenside Surf. Det., 44(4), 2007. S. 202–208.
  20. ↑ Patent US20110166309: Preparation containing at least one type of fungicidal conazole. Angemeldet am 14. März 2011, veröffentlicht am 7. Juli 2011, Anmelder: BASF, Erfinder: Sebastian Koltzenburg et al..‌
  21. ↑ EP 1 681 923, Erfinder: S. Koltzenburg et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 20. April 2011.
  22. ↑ US 6,183,640, Erfinder: I. Wang, Anmelder: USF Filtration and Separations Group, Inc., erteilt am 6. Februar 2001.
  23. ↑ US 2008/020255, Erfinder: H. Hiraoka, T. Yamaguchi, Anmelder: Toagosei Co., Ltd., veröffentlicht am 24. Januar 2008 und H. Diao et al., Macromolecules, 43(15), 2010. S. 6398–6405.
  24. ↑ EP 0 936 228, Erfinder: G. Albrecht et al., Anmelder: SKW Trostberg AG, veröffentlicht am 18. August 1999 und WO 03/085013, Erfinder: C. Spindler et al., SKW Polymers GmbH, veröffentlicht am 16. Oktober 2003.
  25. ↑ Modern Superplasticizers in Concrete Technology, Verein Deutsche Bauchemie e.V., Frankfurt am Main, January 2007 und Y.-S. Ye et al., J. Appl. Polym. Sci., 100, (3), 2006. S. 2490–2496 und C.T. Liao et al., Cement and Concrete Research, 36, (4), 2006. S. 650–655 und A. Buyukyagaci et al., Cement and Concrete Research, 39, (7), 2009. S. 629–635.
  26. ↑ US 6,448,311, Erfinder: M.L. Walker, Anmelder: Baker Hughes Inc., erteilt am 10. September 2002.
  27. ↑ Patent US4573533: Enhanced oil recovery. Angemeldet am 21. Juni 1984, veröffentlicht am 4. März 1986, Anmelder: American Cyanamid Company, Erfinder: Roderick G. Ryles, Albert G. Robustelli.‌ und A. Sabhapondit et al., J. Appl. Polym. Sci., 87, (12), 2003. S. 1869–1878.
  28. ↑ Patent US20070204996: Fracturing a subterranean formation using an aqueous treatment fluid including a friction-reducing cationic polymer and an oxidizer as an anticoagulant (crosslinking, gelation inhibition) to prevent flocculation in the well bore. Angemeldet am 3. März 2006, veröffentlicht am 6. September 2007, Anmelder: Halliburton Energy Services, Erfinder: David McMechan et al..‌ und US 20100048430, Erfinder: G.P. Funkhouser, D. Loveless, Anmelder: Halliburton Energy Services, Inc., veröffentlicht am 25. Februar 2010.
  29. ↑ valuepickr.com: Vinati-organics.
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