2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan

2-Amino-1-(3,4-Methylendioxyphenyl)butan, auch 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butylamin (BDB) genannt, ist das nächsthöhere Homologon des MDA und das N-Desmethyl-Analogon des MBDB. BDB gehört strukturell zur Gruppe der Phenylalkylamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	(RS)-2-Amino-1-(3,4-methylen-dioxyphenyl)butan
Andere Namen	1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butylamin 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butan-2-amin α-Ethyl-3,4-methylendioxy-phenethylamin
Summenformel	C11H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107447-03-0 (Racemat) 103818-45-7 (veraltet) 103882-51-5 (R) 103882-52-6 (S) 103818-36-6 (Hydrochlorid-Racemat) PubChem 129870 Wikidata Q209303
Eigenschaften
Molare Masse	193,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

BDB wurde von David Nichols und Alexander Shulgin synthetisiert und von letzterem in seinen psychoaktiven Eigenschaften untersucht. Es lässt sich herstellen aus Piperonal und Nitropropan, das Kondensationsprodukt wird anschließend hydriert. Eine andere Variante ist beschrieben unter PiHKAL.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Die wirksame Dosis liegt im Bereich von 150 bis 230 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–8 Stunden, die Wirkung setzt nach etwa 30 Minuten ein.

Wirkung

BDB hat eine entaktogene und leichte empathogene Wirkung. Es wird als etwas stärker „erdrückend“ (stoning) als MDMA – vergleichbar mit MDA – beschrieben.

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch BDB die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Nebenwirkungen wie Zähneknirschen und Nystagmus wurden selten berichtet.

Rechtsstatus

BDB ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.