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2-Amino-3,4-dimethylimidazo(4,5-f)chinolin

chemische Verbindung

2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin (MeIQ) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclisches Amine.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin
Allgemeines
Name 2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin
Andere Namen
  • 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]chinolin
  • MeIQ
Summenformel C12H12N4
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77094-11-2
PubChem 62274
ChemSpider 56075
Wikidata Q27155885
Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

255 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1], Ethanol und Dimethylsulfoxid[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​351
P: 281[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin wurde in gekochten Lebensmitteln als Nebenprodukt der Bräunungsreaktion, sowie in Tabakrauch nachgewiesen.[3][4][5]

Eigenschaften

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2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin ist ein kristalliner Feststoff, der löslich in Methanol ist.[1] Die Verbindung ist im Ames-Test mutagen für Salmonella Typhimurium.[3]

Verwendung

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2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]chinolin wird in der Forschung bei der Untersuchung zellulärer Signalwege eingesetzt, wo sie als Instrument zur Aufklärung der Funktion von Enzymen und Rezeptoren dienen kann.[1]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1994 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die MeIQ enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-fquinoline | CAS 77094-11-2 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology], abgerufen am: 10. September 2024.
  2. ↑ The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Biomol.de: 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo(4,5-f)quinoline | CAS 77094-11-2 | Cayman Chemical | Biomol.de, abgerufen am 10. September 2024.
  4. ↑ OEHHA: MeIQ (2-Amino-3,4-dimethylimidazo(4,5-f)quinoline) - OEHHA, abgerufen am 10. September 2024
  5. ↑ Hikoya Hayatsu: Mutagens in Food Detection and Prevention. CRC-Press, 1991, ISBN 978-0-8493-5877-7, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ MeIQ (2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline). OEHHA, 1. Oktober 1994, abgerufen am 11. September 2024 (englisch).
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