2-Amino-3-methyl-9H-pyrido(2,3-b)indol
2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridoindole.
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von 2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol](/wiki/Datei:2-Amino-3-methylpyridoindole.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11N3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 197,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dichlormethan, Methanol[1] und DMSO[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol wurde in gegrillten Lebensmitteln, in den Pyrolyseprodukten von Proteinen und im Zigarettenrauch gefunden. Es ist daher wahrscheinlich, dass der Mensch dieser Verbindung in großem Umfang ausgesetzt ist.[3][4]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol kann durch Reaktion von 2-Aminoindol[S 1] mit 3-Amino-2-methylacrylonitril[S 2] gewonnen werden.[5]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol enthalten.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-bindole], abgerufen am 21. Juni 2024
- ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986: MeA-alpha-C (2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-bindole)], abgerufen am 21. Juni 2024
- ↑ Seiko Tamano, Ryohei Hasegawa, Akihiro Hagiwara, Minako Nagao, Takashi Sugimura, Nobuyuki Ito: Carcinogenicity of a mutagenic compound from food, 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (MeAαC), in male F344 rats. In: Carcinogenesis. Band 15, Nr. 9, 1994, S. 2009–2015, doi:10.1093/carcin/15.9.2009.
- ↑ Veikko Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-08332-4, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Me-A-alpha-C (2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole. OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 21. Juni 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminoindol: CAS-Nr.: 36946-70-0, PubChem: 122074, ChemSpider: 108882, Wikidata: Q27115493.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-2-methylacrylonitril: CAS-Nr.: 96-16-2, EG-Nr.: 202-484-0, ECHA-InfoCard: 100.002.259, PubChem: 78947, ChemSpider: 71280, Wikidata: Q27259117.