2-Amino-4-chlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-4-chlorphenol
Andere Namen	5-Chlor-2-hydroxyanilin
Summenformel	C6H6ClNO
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-458-9
ECHA-InfoCard	100.002.236
PubChem	7265
ChemSpider	6995
Wikidata	Q27255828
Eigenschaften
Molare Masse	143,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–143 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,96 g·l−1 bei 26 °C); wenig löslich in DMSO und Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 273‐280‐302+352‐308+313‐501
Toxikologische Daten	690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Amino-4-chlorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole und Chlorphenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-4-chlorphenol kann aus p-Chlorphenol durch Nitrierung und anschließender Reduktion mit Hydrazin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

2-Amino-4-chlorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff mit aminartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.^[1]

Verwendung

2-Amino-4-chlorphenol ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese verschiedener Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorzoxazon), Farbstoffe und Pestizide.^[2] Es wurde als Edukt in der kombinatorischen Synthese von Molekülen eingesetzt, wobei im konkreten Fall Inhibitoren der Aggrecanase-2 identifiziert werden sollten.^[4] Vor 2006 wurde die Verbindung in Haarfärbemitteln verwendet.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu 2-Amino-4-chlorophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).
↑ Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.‌
↑ Lucie Maingot, Jamal Elbakali, Julie Dumont, Damien Bosc, Nicolas Cousaert, Agathe Urban, Gaelle Deglane, Bruno Villoutreix, Hideaki Nagase, Olivier Sperandio, Florence Leroux, Benoit Deprez, Rebecca Deprez-Poulain: Aggrecanase-2 inhibitors based on the acylthiosemicarbazide zinc-binding group. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 69, November 2013, S. 244–261, doi:10.1016/j.ejmech.2013.08.027.
↑ Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 3. Juli 2023.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[TRC-2] Eintrag zu 2-Amino-4-chlorophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).

[Patent-3] Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.‌

[4] Lucie Maingot, Jamal Elbakali, Julie Dumont, Damien Bosc, Nicolas Cousaert, Agathe Urban, Gaelle Deglane, Bruno Villoutreix, Hideaki Nagase, Olivier Sperandio, Florence Leroux, Benoit Deprez, Rebecca Deprez-Poulain: Aggrecanase-2 inhibitors based on the acylthiosemicarbazide zinc-binding group. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 69, November 2013, S. 244–261, doi:10.1016/j.ejmech.2013.08.027.

[5] Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 3. Juli 2023.

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