2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol
2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol (auch Triafur) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazole und Furane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-1,3,4-thiadiazole.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N4O3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol erhält man durch Umsetzung von 5-Nitrofurfural[4] mit Thiosemicarbazid und anschließender oxidativer Cyclisierung des 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazons[5] mit Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat.[6][7]
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5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon ist alternativ durch die Reaktion von 5-Nitro-2-furoylhydrazin[8] mit Kaliumthiocyanat in Gegenwart von Salzsäure zugänglich.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol ist ein gelber kristalliner Feststoff.[1]
Verwendung
Bearbeiten2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol wurde in den 1960er Jahren in Schweden als Arzneistoff gegen Hämorrhoiden eingesetzt, aber nach der Entdeckung seiner Karzinogenität nicht mehr verwendet.[9] Es ist etwa 10× wirksamer als Nitrofurantoin.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Triafur: Triafur, abgerufen am 25. Juli 2022
- ↑ a b c IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CARCINOGENIC RISK OF some anti-thyroid and related substances, Volume 7, 1974
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfural: CAS-Nr.: 698-63-5, EG-Nr.: 211-816-3, ECHA-InfoCard: 100.010.744, PubChem: 12774, ChemSpider: 12249, Wikidata: Q27116084.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon: CAS-Nr.: 831-71-0, PubChem: 5452233, Wikidata: Q76306412.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1b, 4th Edition Metallic and Organic Oxidation Agents, Antioxidants. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179684-4, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kurt Skagius, Kurt Rubinstein, Else Ifversen, R. M. Dodson: Potential Chemotherapeutics. II. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazoles. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 14, 1960, S. 1054–1058, doi:10.3891/acta.chem.scand.14-1054 (actachemscand.org [PDF; 474 kB]).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitro-2-furohydrazid: CAS-Nr.: 5469-78-3, PubChem: 3713598, ChemSpider: 2944832, Wikidata: Q83076500.
- ↑ Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, Volume 3 Topical Drugs. CRC Press, 2021, ISBN 978-1-00-036786-7, S. 804 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).