2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
chemische Verbindung
2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure (Trivialname CLT-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolsulfonsäuren. Sie wird als Diazokomponente bei der Synthese von Azofarbstoffen verwendet.[3]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H8ClNO3S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißes bis leicht rötliches Pulver[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 221,664 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Verwendung
BearbeitenDurch Diazotierung der 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure und anschließender Kupplung mit 2-Naphthol erhält man das Natriumsalz von Pigment Red 53 (Lackrot C). Durch Verlackung mit Bariumsalzen erhält man Pigment Red 53:1, das in großen Mengen hauptsächlich in Druckfarben eingesetzt wird. Ebenfalls bekannt, aber von geringerer wirtschaftlicher Bedeutung sind die Strontium- und Calciumsalze (Pigment Red 53:3 und Pigment Red 53:2).[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Chemicalland21: Datenblatt CLT-ACID
- ↑ a b c Datenblatt 2-AMINO-5-CHLORO-P-TOLUENESULFONIC ACID, Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2014 (PDF).
- ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 196 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent EP0965617: Neue Kristallmodifikation vom Pigment C.I. Pigment Red 53:2 (gamma-Phase). Angemeldet am 5. Juni 1999, veröffentlicht am 22. Dezember 1999, Anmelder: Clariant GmbH, Erfinder: Martin U. Schmidt, Hans Joachim Metz.