2-Amino-5-nitrothiazol
2-Amino-5-nitrothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-nitrothiazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C3H3N3O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie bekannten Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitrothiazol beinhalten zunächst die Synthese von 2-Aminothiazol. Beispielsweise erhält man durch Halogenierung von Vinylacetat ein 1,2-Dihalogenethylacetat, das mit Thioharnstoff zu 2-Aminothiazol reagiert. Das 2-Aminothiazol wird dann mit einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure zu 2-Nitraminothiazol umgesetzt, das sich beim Erhitzen zu 2-Amino-5-nitrothiazol umlagert.[3] Alternativ kann die Verbindung durch Nitrierung von Acetamidothiazol und anschließender Deacetylierung synthetisiert werden.[4]
Bei einem neueren Verfahren wird ein N,N-Dialkyl-2-nitroethenamin halogeniert und das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff zu 2-Amino-5-nitrothiazol umgesetzt.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Amino-5-nitrothiazol ist ein gelber geruchloser Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −653 J·g−1 bzw. −94,8 kJ·mol−1.[5]
Verwendung
BearbeitenIn der Veterinärmedizin wurde 2-Amino-5-nitrothiazol als Antiprotozoikum zur Vorbeugung und Behandlung von Parasitenbefall bei Geflügel eingesetzt. Die Zulassung als Beimischung im Putenfutter wurde 1980 von der FDA zurückgenommen. Die Verbindung wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von antiprotozoischen Wirkstoffen verwendet.[4]
2-Amino-5-nitrothiazol wird als Diazokomponente bei der Synthese von Monoazodispersionsfarbstoffen wie beispielsweise Disperse Blue 102 verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 2-Amino-5-nitrothiazole, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2-Amino-5-nitrothiazol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b Patent US4269985A: Process for the preparation of 2-amino-5-nitrothiazole. Angemeldet am 30. Juli 1980, veröffentlicht am 26. Mai 1981, Anmelder: Eastman Kodak Company, Erfinder: Dah-Chieh O. Cheng, Kim S. Chamberlin.
- ↑ a b International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances. Nr. 31, 1983, ISBN 92-832-1531-1, S. 71 (who.int [PDF]).
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.