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2-Amino-9H-pyrido(2,3-b)indol

chemische Verbindung

2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol
Allgemeines
Name 2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol
Andere Namen
  • 1H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amin (IUPAC)
  • 9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amin
  • 9H-1,9-Diazafluoren-2-amin
  • 2-Amino-α-carbolin (trivial)
  • AαC (Abkürzung von 2-Amino-α-carbolin)
  • AAC (Variante ohne Sonderzeichen)
  • A-alpha-C (Variante ohne Sonderzeichen)
Summenformel C11H9N3
Kurzbeschreibung

weißer bis bräunlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26148-68-5
EG-Nummer (Listennummer) 811-637-6
ECHA-InfoCard 100.242.316
PubChem 62805
ChemSpider 56541
Wikidata Q27155854
Eigenschaften
Molare Masse 183,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,393 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

441 °C[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO (20 g·l−1)[1] und Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​351
P: 201​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[1] Es ist das am häufigsten vorkommende karzinogene heterozyklische aromatische Amin (HAA), das im normalen Tabakrauch gebildet wird.[3] Die Verbindung kommt auch in gekochten Lebensmitteln als Pyrolyseprodukt von Tryptophan vor, insbesondere in gekochtem Fleisch.[4][5]

Gewinnung und Darstellung

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol kann durch eine vierstufige Reaktion ausgehend von 6-Brompicolinsäure[6] und o-Phenylendiamin gewonnen werden.[7] Die Verbindung kann auch durch die thermische elektrozyklische Reaktion von 2-Azahexa-1,3,5-trien-Zwischenprodukten gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol ist ein weißer bis bräunlicher Feststoff, der löslich in DMSO ist.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Amino-9H-pyrido[2-3-b]indol, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2022 (PDF).
  2. ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): A-B. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-208-2, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Medjda Bellamri, Ludovic Le Hegarat, Robert J. Turesky, Sophie Langouët: Metabolism of the Tobacco Carcinogen 2-Amino-9 H -pyrido[2,3- b ]indole (AαC) in Primary Human Hepatocytes. In: Chemical Research in Toxicology. Band 30, Nr. 2, 2017, S. 657–668, doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00394, PMID 27976871.
  4. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ IARC: A-alpha-C (2-Amino-9H-Pyrido[2,3-bIndole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)], abgerufen am 16. April 2022
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Brom-2-pyridincarbonsäure: CAS-Nr.: 21190-87-4, EG-Nr.: 628-217-1, ECHA-InfoCard: 100.156.506, PubChem: 593919, ChemSpider: 516290, Wikidata: Q72511484.
  7. ↑ Hikoya Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-5877-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Satoshi Hibino, Eiichi Sugino, Takeshi Kuwada, Naoki Ogura, Yohko Shintani, Kohichi Satoh: Synthesis of Mutagenic Amino-α-carbolines AαC and MeAαC by the Thermal Electrocyclic Reaction of 2-Azahexa-1, 3, 5-triene Intermediates. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 39, Nr. 1, 1991, S. 79–80, doi:10.1248/cpb.39.79 (go.jp).
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