2-Aminoanthrachinon

chemische Verbindung

2-Aminoanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminoanthrachinon
Allgemeines
Name 2-Aminoanthrachinon
Andere Namen

2-Aminoanthracen-9,10-dion

Summenformel C14H9NO2
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-79-3
EG-Nummer 204-208-4
ECHA-InfoCard 100.003.827
PubChem 8341
ChemSpider 8038
Wikidata Q27115949
Eigenschaften
Molare Masse 223,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​280​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2-Aminoanthrachinon kann durch Reaktion von erwärmtem wässrigem Ammoniak und Nitrobenzol mit Natriumanthrachinon-2-sulfonat oder Ammonolyse von 2-Chloranthrachinon gewonnen werden.[2]

Die Verbindung wurde 1921 erstmals kommerziell in den USA hergestellt.[3]

Eigenschaften

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2-Aminoanthrachinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 292–295 °C.[1]

Verwendung

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2-Aminoanthrachinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (z. B. Pigment Blue 22) verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 2-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu 2-Aminoanthraquinone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Mai 2019.
  3. Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, A.E.-G.M. (2010). Chemistry of 2-aminoanthraquinones. Turkish Journal of Chemistry. 34. 651–709. doi:10.3906/kim-0912-333.